QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

1) Definición y clasificación de los hidrocarburos.

Los Hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Se clasifican en:
Alcanos: se les denomina también hidrocarburossaturados o parafinas. Se les llaman saturados ya que poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.
Alquenos: poseen un doble enlace entre dosátomos de carbono consecutivos. Este enlace está formado por un enlace sigma muy estable y un enlace pi, perpendicular al enlace sigma. También se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible).
Alquinos: poseen un triple enlace entre dos átomos de carbono adyacentes. Este enlace está formad por dos enlaces pi perpendiculares entre si y al enlace sigma.Hidrocarburos aromáticos: Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de la molécula de benceno por otros átomos o grupos atómicos.

2) Métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos

a) Reacción de Wurtz: se hace reaccionar un halogenuro de alquilo RX con sodio metálico. El sodio y el halógeno forman una sal haloidea y los radicales alquilos se unen y originanun alcano que posee el doble del n° de átomos de carbono que el haluro de alquilo original.
2 RX + 2 Na R-R’ + 2 NaX
2 CH3Cl + 2 Na CH3-CH3 + 2 NaCl

b) Hidrogenación de alquenos: los alquenos a temperatura ambiente y en presencia de catalizadores metálicos, tales como Níquel, Paladio o Platino, adicionan una molécula de H2 y producen alcanos.
CnH2n + H2CnH2n+2
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

c) Síntesis de Grignard (a partir de haluros alquílicos): el reactivo de Girgnard R-MgX es un compuesto orgánico-metálico formado por un radical alquílico, el magnesio y halógeno que se puede preparar haciendo reaccionar el magnesio con un haluro alquílico en presencia de éter, de acuerdo:
RX + Mg R–Mg-X
CH3Cl + MgCH3–Mg-Cl


Hidrolizando este reactivo se obtiene el alcano respectivo:
R-Mg-X + H2O RH + Mg(OH)Cl
CH3-Mg-Cl + H2O CH4 + Mg(OH)Cl

d) Descarboxilación de sales orgánicas: las sales de ácidos al ser tratadas por la sosa caustica producen un alcano que tiene un átomo de carbono menos que la sal empleada.

R-COONa + NaOH RH + Na2CO3CH3-CH2-COONa + NaOH CH3-CH2-CH3 + Na2CO3

Alquenos

a) Deshalogenación de dihaluros vecinales (vic-dihaluro): cuando un vic-dihaluro se hace reaccionar con zinc en presencia de acetona, se forma un alqueno ya que el vic-dihaluro pierde los dos halógenos.

X-CH2-CH2-X + Zn CH2=CH2 + ZnX2
Br-CH2-CH2-Br + Zn CH2=CH2 + ZnX2

b)Deshidrohalogenización de haluros de alquilos: en esta reacción se eliminan los elementos de haluro de hidrógeno a partir de un haluro de alquilo. Para que se verifique la reacción se trata el haluro de alquilo con KOH caliente.

X-CH2-CH3 + KOH CH2=CH2 + KX + H2O
Br-CH2-CH3 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O
c) Deshidratación de alcoholes: la mayoría de los alcoholes sedeshidratan y forman alquenos al ser calentados en presencia de un ácido de un ácido fuerte.

CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O

d) Reducción de alquinos: la reducción de un alquino se logra usando catalizadores como sodio o litio en amoniaco líquido.

CHCH + H2 CH2=CH2


Alquinos

a) Deshidrobromación de dibromuros vecinales: primero se hace reaccionar un...