Quimica Organica Ii
Marco teórico
La relación orto-para en la nitración
Esta relación varia entre limites muy amplios, uno de los factores que influye es la naturaleza delreactivo sustituyente , otros factores son los tamaños del sustituyente orientador y del reactivo atacante , y el efecto inductivo del orientador.
Un sustituyente voluminoso que oriente a orto-para,presentara cierto impedimento esterico a la introducción de un grupo en pocision orto. Del mismo modo la introducción de un sustituyente voluminoso en pocision orto esta menos favorecida, a causa delimpedimento esterico en el estado de transcision.
Activación en la sustitución electrofilica aromatica
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromático influyen fuertemente en sureactividad. Estos sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes. Los primeros provocan que la reacción sea más rápida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo contrario. Ungrupo o sustituyente será activante si cede densidad electrónica al sistema aromático o desactivante si en cambio atrae electrones.
Grupos activantes
Un grupo activante es aquel cuya presenciaaumenta la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. La introducción de un grupo activante en uncompuesto aromático no sustituido conducirá frecuentemente a una polisustitución.
Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos estabilizan el intermedio catiónico formadodurante la sustitución a través de la cesión de densidad electrónica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante (o mesomero). Esto implica que la barrera o energía deactivación disminuya para la primera étapa de la reacción, que es la que controla la velocidad global de la misma.
• Activación por efecto inductivo:
Los alquilos son activantes débiles por efecto...
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