Quimica Organica Iii
Páginas: 12 (2855 palabras)
Publicado: 3 de octubre de 2012
Piridina
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno. El olor puedellegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.
El nombre sistemático de la piridina, dentro de la nomenclatura de Hantzsch-Widman recomendada por la IUPAC, es azina. Sin embargo, los nombres sistemáticos para compuestos simples son raramente utilizados, por lo que la nomenclatura de los heterociclos sigue a los nombres comunes. La IUPAC no recomienda el uso de azina en vez de piridina.[] Lanumeración de los átomos del anillo de piridina comienza en el nitrógeno. También se utiliza la distribución de las posiciones de los carbonos según el alfabeto griego (α-γ) y cuando se habla de los patrones de sustitución se utiliza (orto, meta y para). Aquí α (orto), β (meta) y γ (para) se refieren a las posiciones 2, 3 y 4 del anillo respectivamente. El nombre sistemático de los derivados depiridina es piridinil, donde la posición del sustituyente es precedida por un número. Sin embargo en este caso también la IUPAC no aconseja el uso optando por el nombre común piridil en vez del sistemático.[]El derivado catiónico formado por la adición de un electrófilo al nitrógeno es llamado piridinio.
La piridina impura fue sin dudas preparada por los primeros alquimistas al calentar huesos animalesy otra materia orgánica,[] pero la referencia documentada más temprana se adjudica al científico escocés Thomas Anderson [. ][]En 1849, Anderson examinó el contenido del aceite obtenido a través del calentamiento a altas temperaturas de huesos animales[]. Entre otras sustancias, separó del aceite un líquido incoloro de olor desagradable, desde el cual aíslo piridina pura dos años después. Ladescribió como altamente soluble en agua, fácilmente soluble en ácidos concentrados y sales luego de calentarla y levemente soluble en aceites. Debido a su inflamabilidad, Anderson llamó a la nueva sustancia piridina, del griego πυρος (pyros) que significa fuego. El sufijo -idina se le suma de acuerdo a la nomenclatura química, como en toluidina, para indicar que un carbono del ciclo contiene un átomode nitrógeno.
La estructura química de la piridina fue determinada décadas después de su descubrimiento. Wilhelm Körner (1869)[ ]y James Dewar (1871)[] sugirieron independientemente que, análogamente a la quinoleína y al naftaleno, la estructura de la piridina derivaba del benceno mediante la sustitución de un C-H con un átomo de nitrógeno.
La piridina se presenta en un sinfín de compuestosrelacionados a la vida (pero no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 ó niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 ó piridoxina. Los derivados saturados de la piridina tales como la piperidina y las piperideínas también se encuentran presentes en compuestos tales como la coniína, la manojirimicina, la peletierina, la mimosina, la ricinina, la anabasina y laanaferina.
Sin embargo, la piridina pura no está muy extendida en la naturaleza es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y femenina y es considerada un carcinógeno. Los síntomas de exposición más comunes son: dolor de cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, náuseas y vómitos.
En la naturaleza, en su forma más perjudicialse la encuentra en las hojas y raíces de la belladona (Atropa belladonna) []y en el malvavisco (Althaea officinalis).[] Pero como vimos, los derivados de la piridina se encuentran en ciertas biomoléculas como los nucleótidos de piridina y alcaloides. En la vida diaria se encuentran trazas de piridina como componentes volátiles de compuestos orgánicos que se generan en los procesos de tostación y...
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno. El olor puedellegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.
El nombre sistemático de la piridina, dentro de la nomenclatura de Hantzsch-Widman recomendada por la IUPAC, es azina. Sin embargo, los nombres sistemáticos para compuestos simples son raramente utilizados, por lo que la nomenclatura de los heterociclos sigue a los nombres comunes. La IUPAC no recomienda el uso de azina en vez de piridina.[] Lanumeración de los átomos del anillo de piridina comienza en el nitrógeno. También se utiliza la distribución de las posiciones de los carbonos según el alfabeto griego (α-γ) y cuando se habla de los patrones de sustitución se utiliza (orto, meta y para). Aquí α (orto), β (meta) y γ (para) se refieren a las posiciones 2, 3 y 4 del anillo respectivamente. El nombre sistemático de los derivados depiridina es piridinil, donde la posición del sustituyente es precedida por un número. Sin embargo en este caso también la IUPAC no aconseja el uso optando por el nombre común piridil en vez del sistemático.[]El derivado catiónico formado por la adición de un electrófilo al nitrógeno es llamado piridinio.
La piridina impura fue sin dudas preparada por los primeros alquimistas al calentar huesos animalesy otra materia orgánica,[] pero la referencia documentada más temprana se adjudica al científico escocés Thomas Anderson [. ][]En 1849, Anderson examinó el contenido del aceite obtenido a través del calentamiento a altas temperaturas de huesos animales[]. Entre otras sustancias, separó del aceite un líquido incoloro de olor desagradable, desde el cual aíslo piridina pura dos años después. Ladescribió como altamente soluble en agua, fácilmente soluble en ácidos concentrados y sales luego de calentarla y levemente soluble en aceites. Debido a su inflamabilidad, Anderson llamó a la nueva sustancia piridina, del griego πυρος (pyros) que significa fuego. El sufijo -idina se le suma de acuerdo a la nomenclatura química, como en toluidina, para indicar que un carbono del ciclo contiene un átomode nitrógeno.
La estructura química de la piridina fue determinada décadas después de su descubrimiento. Wilhelm Körner (1869)[ ]y James Dewar (1871)[] sugirieron independientemente que, análogamente a la quinoleína y al naftaleno, la estructura de la piridina derivaba del benceno mediante la sustitución de un C-H con un átomo de nitrógeno.
La piridina se presenta en un sinfín de compuestosrelacionados a la vida (pero no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 ó niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 ó piridoxina. Los derivados saturados de la piridina tales como la piperidina y las piperideínas también se encuentran presentes en compuestos tales como la coniína, la manojirimicina, la peletierina, la mimosina, la ricinina, la anabasina y laanaferina.
Sin embargo, la piridina pura no está muy extendida en la naturaleza es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y femenina y es considerada un carcinógeno. Los síntomas de exposición más comunes son: dolor de cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, náuseas y vómitos.
En la naturaleza, en su forma más perjudicialse la encuentra en las hojas y raíces de la belladona (Atropa belladonna) []y en el malvavisco (Althaea officinalis).[] Pero como vimos, los derivados de la piridina se encuentran en ciertas biomoléculas como los nucleótidos de piridina y alcaloides. En la vida diaria se encuentran trazas de piridina como componentes volátiles de compuestos orgánicos que se generan en los procesos de tostación y...
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