QUIMICA ORGANICA NOTAS




“QUÍMICA ORGÁNICA”·




CONCEPTOS BÁSICOS
ESTRUCTURAS DE LEWIS:
Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y componentes representativos de una molécula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten electrones. Si los dos átomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar, los electrones son compartidospor igual entre los dos átomos y el enlace es considerado no polar. Si los dos átomos tienen electronegatividad significativamente diferente, los electrones no son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado como polar. En un enlace polar, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcialpositiva. Las cargas parciales se denotan comúnmente con la letra griega " ".
La electronegatividad es la medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones. En la tabla periódica la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un período. En un grupo aumenta de abajo a arriba. La mayor electronegatividad corresponde al F (3.9) y la menor al Fr (0.7)
Una regla (algo tosca) paradeterminar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como sigue. Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (C y N por ejemplo),la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de losátomos no tienen ningún lado en común (C y O por ejemplo),entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. Las cargas parciales en este último enlace pueden representarse por +C–O-.Cuando se aplica esta aproximación, el Hidrógeno (H, electronegatividad = 2.1) debería situarse entre el B (boro) y el C (carbono).
MÉTODO PARA DIBUJAR LAS ESTRUCTURAS DE LEWIS:
1. Contar elnúmero de electrones de electrones que tiene cada átomo en su capa exterior y obtener el número total de electrones de electrones que tiene la molécula en su capa exterior.
El Hidrógeno tiene 1 electrón en su capa exterior, el Carbono 4, el Nitrógeno y el Fósforo 5, el Oxígeno y el Azufre 6 ,los halógenos 7.
2. Determinar el número de enlaces que tiende a formar cada átomo considerando la regla delocteto.
Los átomos se unen adquiriendo la estructura del gas noble más próximo en la tabla periódica, que para la mayoría de los elementos que intervienen en los compuestos orgánicos es el Neón, el cual posee 8 electrones en su capa más exterior.
3. Colocar el átomo que tiende a formar más enlaces en el centro.
4. Colocar H, F, Br, Cl en el exterior.
5. Una vez colocados los átomos conectarlosmediante enlaces simples
6. Colocar los electrones en los átomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de estos átomos.
7. Si hay electrones disponibles, añádanse al átomo central para que se cumpla la regla del octeto.
8. Crear los enlaces múltiples (doble y triples) necesarios entre los átomos exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo loselectrones no compartidos para formar pares de enlace.
Ejemplo: HCN
Atomo
Electrones en capa exterior
Enlaces a formar
H
1
1
C
4
4
N
5
3
Se dibuja el esqueleto con los átomos conectados por enlaces simples. Puesto que el C es el que más enlaces requiere se coloca en el centro.

Se añaden los electrones restantes a los átomos más exteriores hasta llegar a los 10 e- totales. (No quedan electrones paracolocar en el Carbono)

El Carbono no cumple la regla del octeto (pero el H y el N sí).Se mueven los electrones de valencia desde el N para formar un enlace múltiple entre el C y N (triple).


CARGA FORMAL:
Los átomos más comunes en los compuestos orgánicos suelen formar un número determinado de enlaces ( C 4 enlaces, N 3 enlaces, O 2 enlaces, H y halógenos 1 enlace). Cuando dichos átomos forman...