QUIMICA ORGANICA Teoría 2 ACTUALIZADO

Química Orgánica
Q.F. Maya Baldárrago Silva

1

2

Berzelius (1807)

3

Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica:
calor

NH4OCN
(cianato

de amonio)

NH2CONH2
(urea)

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August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúanCO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halógenos...

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Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos:
– Orgánicos:

unos
unos

100.000
7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,
gasolinas, fibras textiles...)

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Ejercicio: Dados los siguientes compuestos,
identifique cuáles de ellos son compuestos
orgánicos:
CH3-COOH;CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl;
CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3

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Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2
spx py pz
400 kJ/mol

hibridación

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Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo:
CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Representación de moléculasorgánicas.
Tipos de fórmulas.
• Empírica.
Ej. CH2O
No sirven para
• Molecular
Ej. C3H6O3
identificar compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química
orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada
Ej. H O–H




(no se usa demasiado)






H H O–H

• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

H–C–C–C=O

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12

Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
•Primarios (a)
• Secundarios (b)
• Terciarios (c)
• Cuaternarios (d)

a

a

CH3 CH3

 a
a
d
CH3–C–CH
2–CH–CH3
 b
c
b CH2

a
CH3

13

Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en
losque la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”

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Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
•
•
•
•
•
•
•

Ácido carboxílico
R–COOH
Éster
R–COOR’
Amida R–CONR’R’’
Nitrilo
R–CN
Aldehído R–CH=O
Cetona R–CO–R’
Alcohol R–OH

• Fenol

OH

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Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina(primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter
R–O–R’
• Doble enlace
R–CH=CH–R’
• Triple enlace
R– CC–R’
• Nitro
R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

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FORMULACIÓN DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
(Breve repaso)

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Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sípara
formar cadenas carbonadas.

Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A

CADEN A CER RADA

ALCANO S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2

C ÍC L IC O S

A L Q U E N O S (o le fin a s )
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e d o b le )
F ó r m u la : C nH 2n

A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e nc é n ic o )

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2

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19

Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo
•
1
met
•
2
et
•
3
prop
•
4
but
•
5
pent

• Nº átomos C Prefijo
•
6
hex
•
7
hept
•
8
oct
•
9
non
•
10
dec

Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta
• ALCANOS: Prefijo (nº C) +...