Quimica organica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

NOMBRE ………………………………………………………………………... APELLIDOS …………………………………………………………………….. CALLE ………………………………………………………………………....... POBLACIÓN…………………………………………………………………….. PROVINCIA …………………………… C.P…………………………………...

QUÍMICA ORGÁNICA I QUÍMICA ORGÁNICA (Adaptación)

PRUEBA DE EVALUACIÓN A DISTANCIA / 1 UNIDAD DIDÁCTICA / 1 y 2NIDAD DIDÁCTICA / 1

CURSO2010-2011

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 1.- Proponga la hibridación que presenta cada carbono en los siguientes compuestos:

a) Dióxido de carbono b) Formaldehído c) Cetena (H2C (H2C C

(O O)

C

O)

d) Propeno e) Acetona

(CH3CH (CH3) 2C

CH2) O CH C N)

O)

f) Acrilonitrilo (CH2

2

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 2.- Los siguientes iones se forman comointermedios en determinadas reacciones orgánicas. Formular en cada caso el conjunto de estructuras resonantes que pueden servir para describirlos. a) CH2 CH O
CH2 CH2 C N
+

b)
O

c)
Cl

C O

3

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 3.- Si en la molécula CH3 CH2 CH2 X, se sustituye X por uno de los siguientes grupos o átomos:

F O

OH CH3

Mg NH2

I NH3

NH S

SiH3 O NO

Indicar cuáles ejercerán sobre la cadena un efecto inductivo +I y cuáles –I.

4

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 4.- Sintetizar: a) Isobutano a partir de 1-bromo-2-metilpropano. b) 2-Metilpentano a partir de cloruro de isopropilo por el procedimiento de Corey-House. c) 2,2,3,3-Tetrametilbutano a partir de cloruro de terc-butilo. d) 1,1-Dimetilciclopentano a partir de un derivadodihalogenado.

5

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 5.- Nombrar las siguientes moléculas y predecir el producto o productos mayoritarios de las monobromaciones radicalarias: a)
H 3C CH(CH3) 2

b)

CH3

CH3
c)

CH(CH3) 2
CH3

H3C

CH3 CH3

d)

(CH3) 2CH CH3

6

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 6.- Realizar el estudio conformacional de los dosestereoisómeros 1,3,5-trimetil- ciclohexanos A y B indicando cuál es la conformación de silla más estable en cada uno de ellos y el estereoisómero más estable de los dos.
H CH3 H CH3 CH3 H H CH3

H A

CH3

CH3 B

H

7

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 7.- Realizar el estudio conformacional de los isómeros cis y trans de las moléculas que se indican a continuación, indicando cuál es laconformación más estable de cada isómero y el isómero más estable de la pareja: a) 1-Bromo-4-terc-butilciclohexano. b) 1-Cloro-2-etilciclohexano. Datos: 1) Interacción 1,3-diaxial terc-butilo-hidrógeno más energética que la interacción 1,3diaxial bromo- hidrógeno. 2) Interacción 1,3-diaxial etilo- hidrógeno más energética que la interacción 1,3-diaxial cloro-hidrógeno.

8

09308 QuímicaOrgánica I. Primera Prueba 8.- Dibujar en proyección de Fischer las siguientes moléculas e indicar en dicha proyección la configuración absoluta de cada uno de los centros quirales. a) b)

H H Cl CH3
c) d)

HOH 2C H CH3 H

CO2H

Br
Br

CH3

CH2CH3 HO H HO 2C NH2 H

H HO H3C C

CH3 H C OH

9

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 9.- Predecir razonadamente el producto mayoritarioy el mecanismo de cada una de las siguientes reacciones: a) Bromuro de ciclohexilo y etóxido potásico. b) Bromuro de etilo y ciclohexanolato de potasio. c) Solvolisis en metanol del bromuro de sec-butilo. d) Solvolisis en metanol, conteniendo metóxido sódico 2M, del bromuro de sec-butilo.

10

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 10.- Cada una de las reacciones mostradas implica unasustitución nucleófila. El producto de la reacción (a) es un isómero del producto de la reacción (b). ¿Qué tipo de isómero?. ¿Por qué mecanismo de sustitución nucleófila ocurre?. Escriba la fórmula estructural del producto de cada reacción.

a) Cl C(CH3)3 + SNa

b) C(CH3) 3 + SNa

Cl

11

09308 Química Orgánica I. Primera Prueba 11.- Dar los símbolos mecanísticos más consistentes (SN1,...