Quimica organica

1 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Introducción Antes de comenzar a leer estos apuntes debes tener en cuenta las siguientes consideraciones: a) En conjunto sobrepasan el nivel normal exigible en 2º curso de bachillerato. b) De acuerdo con lo anterior debes realizar una primera lectura, para alcanzar un “nivel-1”, limitada a: - Hidrocarburos lineales sencillos con ramas simples, (metilo óetilo). - Distintos tipos de funciones, pero en sustancias con función única y sin ciclos, (solo benceno). c) En una segunda lectura, con la que puedes llegar al “nivel-2”, conveniente para este curso estudiarás: - Hidrocarburos más complicados, incluidos los ciclos y aromáticos. - Prioridad entre distintas funciones. d)Al final encontrarás ejercicios de los dos niveles. Los ejercicios de igual númerose refieren a la misma especie química. HIDROCARBUROS En todas las sustancias tomaremos como base la cadena de carbonos unidos por enlaces simples. Por eso vamos en primer lugar a considerar aquellos compuestos que solo contengan C e H: Hidrocarburos. Estos se pueden clasificar en dos grandes grupos: Alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos tenemos las siguientes categorías: cíclicos y nocíclicos; ramificados o no y sobre todo con enlaces sencillos, dobles o triples entre los carbonos. Alcanos Son los hidrocarburos con todos los enlaces C-C sencillos. En primer lugar consideremos los no cíclicos y sin ramas. En la tabla siguiente se muestran la fórmula, (semidesarrollada), y el nombre de algunos: FÓRMULA CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 NOMBRE metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano

2 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)11-CH3 CH3-(CH2)12-CH3 CH3-(CH2)13-CH3 CH3-(CH2)14-CH3 CH3-(CH2)15-CH3 CH3-(CH2)16-CH3 CH3-(CH2)17-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano nonadecanoeicosano

Como se observa el nombre está compuesto por dos partes: un prefijo y un sufijo o terminación. El sufijo es en este caso –ano y nos indica que en el hidrocarburo solo hay enlaces sencillos C-C. El prefijo es variable e indica el nº de átomos de C de la cadena: met(1C); et( 2C); prop (3C); but (4C); pent (5C);...etc( otros ordinales griegos). Estos prefijos son válidos para todas las demássustancias alifáticas. Los hidrocarburos de cadena lineal se pueden representar de forma simplificada como:
H3C CH3 H3C CH3 CH3 H3C

o de forma más explicita:
H2 C H3C CH3 H3C H2 C C H2 CH3 H3C H2 C C H2 H2 C CH3

( propano)

(butano)

(pentano)

Si el hidrocarburo es cíclico sin ramas se representa simplemente la forma, tal como indican las figuras:

ciclopropano

ciclobutanociclopentano
H2 C CH2

ciclohexano
H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2

o de forma explicita:
H2C CH2 H2C H2C CH2 H2C C H2 H2C CH2 H2C

3 Como sus nombres indican se añade el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de C. Para poder nombrar los hidrocarburos ramificados sean cíclicos o acíclicos tenemos que estudiar primero como se nombran los radicales que sederivan de estos hidrocarburos. Se denomina radical a un átomo o grupo de átomos con alguna covalencia libre. En el caso que nos ocupa para nombrarlos se utiliza la terminación –ilo o –il. En la tabla aparecen representados algunos de estos radicales:

FÓRMULA CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH(CH3)CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH(CH3)-CH2CH3-CH3-CH(CH3)CH3-C(CH3)2-

NOMBRE metilo etilo n-propilo o propiloisopropilo n-butilo o butilo isobutilo sec-butilo terc-butilo

Para nombrar los alcanos ramificados tenemos que utilizar un localizador, esto es un número que nos indique en que carbono de la cadena se encuentra la rama considerada. Tenemos que establecer nuevas reglas: - Se toma como cadena principal la de mayor número de carbonos. Se numera dicha cadena comenzando por el extremo para el que las...