Quimica organica

Universidad Andrés Bello
Departamento de Ciencias Químicas
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Química Orgánica QUI 020 y 022
Jueves 14 de Diciembre de 2012

Nombre:____PAUTA______________________________Número de Matrícula:_______________
Sección:____1_____ Prof.:___

________ Carrera:______________________

Puntaje: __________Nota:_________
Responda las siguientes preguntasutilizando el cuadernillo de hojas adjuntas. UTILICE LAPIZ DE PASTA. Está
prohibido pedir calculadora o cualquier otro material durante la prueba. Apague su celular. Recuerde que la
prueba es dedesarrollo, por lo que debe justificar todas sus respuestas.
Escala Puntaje/ Nota:
3 4
5 6 7
8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
P 1 2
N 1.1 1.3 1.4 1.5 1.6 1.8 1.9 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.6 2.8 2.93.0 3.1 3.3 3.4 3.5
P 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
N 3.6 3.8 3.9 4.0 4.2 4.4 4.6 4.8 4.9 5.1 5.3 5.5 5.7 5.9 6.1 6.3 6.4 6.6 6.8 7.0

1.

Determine lasestructuras de todos los compuestos obtenidos cuando el compuesto bicíclico que se muestra reacciona
con cada uno de los reactivos de los siguientes reactivos. Indique las orientaciones espaciales de losproductos
obtenidos cuando correspondan.

Respuesta:
H

H2

H

HBr

Pt
A C10H18

1,0 puntos
H

H 2O
H2SO4

1,0 puntos

Cl2
H 2O

I C10H17Br

Br
Cl

ONa

H2SO4
T = 100ºC1,0 puntos
1,0 puntos OH
Br2
B C10H18O
CCl4

C C10H16

E C10H17ClO

2,0 puntos
OH

OH

H2SO4
T = 100ºC
Cl

D C10H16Br2
2,0 puntos

F C10H15Cl

G C10H16O

1,0 puntos

BrBr

OH

1,0 puntos

2.

a) Para las siguientes bases:

i) Escriba la reacción ácido-base cuando cada una de ellas reacciona con el ión H3O+. (2 puntos)
ii) Ordene de mayor a menor basicidadjustificando claramente su respuesta. (3 puntos)
b) Para los siguientes ácidos:

i) Escriba la reacción ácido-base cuando cada uno de ellos reacciona con el ión OH -. (2 puntos)
ii) Ordene de...