quimica organica
Páginas: 10 (2326 palabras)
Publicado: 4 de junio de 2013
Química orgánica
1.-Subtemas :
2.-Hidrogenación de alquenos
3.-Adición de hx a alquenos
4.-Hidratación de alquenos
5.-Adición de alógenos
6.-Formación de holohidrinas
7.-Oximercurizacion y demercurizacion
8.-Hidroburacion
9.- Reacciones radicalarias de alógenos
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtiéndose enalcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo.
Estereoespecificidad de la hidrogenación
La hidrogenación es una reacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno se adicionan al doble enlace por el mismo lado (reacción sin). En el siguiente ejemplo se generan enantiómeros debido a la entrada delhidrógeno por las dos caras del alqueno.
La hidrogenación tiene lugar por la cara menos impedida
Los impedimentos estéricos impiden la hidrogenación por una cara del alqueno, lo cual conduce a un sólo producto. La cara de arriba está impedida por los metilos y la hidrogenación tiene lugar preferentemente por la cara de abajo.
¿Qué es adición de Hx?
Los haluros de hidrógeno se adicionan aalquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
En estos ejemplos el alqueno es simétrico y es indiferente a que carbono del alqueno se une el hidrógeno. En alquenos asimétricos se pueden dar dos tipos de productos dependiendo de a que carbonosp2 se adicione el hidrógeno. Veamos un ejemplo:
La adición de HBr al 2-metil-2-buteno puede generar dos productos, dependiendo de que el hidrógeno se adicione al carbono del metilo o al vecino. Experimentalmente se observa que se obtiene 2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-metilbutano como producto de la reacción.
¿Cómo se puede explicar este hecho experimental? Larespuesta está en el mecanismo de la reacción, que vamos a especificar a continuación.
La etapa limitante de este mecanismo es el ataque electrófilo al protón (primer paso), en esta etapa se forma un intermedio de reacción muy inestable, llamado carbocatión.
La mayor estabilidad del carbocatión [1] (terciario), comparada con la del carbocatión [2] (secundario), hace que el primer mecanismo seamás favorable que el segundo.
Así que la adición de Hx a alquenos …..
El protón se adiciona a los alquenos formando un carbocatión, que es atacado en una etapa posterior por el nucleófilo.
Como veremos en el siguiente apartado, el protón siempre se une al carbono menos sustituido con la finalidad de obtener el carbocatión más estable. En esté ejemplo puede observarse que el carbocatiónformado es terciario.
Otros ejemplos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50%sulfúrico/H2O y no precisa de hidrólisis final.
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón al doble enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).
Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del aguaal carbocatión formado
Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.
Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo se produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final. Para aumentar el rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua, provocando un deplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final....
1.-Subtemas :
2.-Hidrogenación de alquenos
3.-Adición de hx a alquenos
4.-Hidratación de alquenos
5.-Adición de alógenos
6.-Formación de holohidrinas
7.-Oximercurizacion y demercurizacion
8.-Hidroburacion
9.- Reacciones radicalarias de alógenos
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtiéndose enalcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo.
Estereoespecificidad de la hidrogenación
La hidrogenación es una reacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno se adicionan al doble enlace por el mismo lado (reacción sin). En el siguiente ejemplo se generan enantiómeros debido a la entrada delhidrógeno por las dos caras del alqueno.
La hidrogenación tiene lugar por la cara menos impedida
Los impedimentos estéricos impiden la hidrogenación por una cara del alqueno, lo cual conduce a un sólo producto. La cara de arriba está impedida por los metilos y la hidrogenación tiene lugar preferentemente por la cara de abajo.
¿Qué es adición de Hx?
Los haluros de hidrógeno se adicionan aalquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
En estos ejemplos el alqueno es simétrico y es indiferente a que carbono del alqueno se une el hidrógeno. En alquenos asimétricos se pueden dar dos tipos de productos dependiendo de a que carbonosp2 se adicione el hidrógeno. Veamos un ejemplo:
La adición de HBr al 2-metil-2-buteno puede generar dos productos, dependiendo de que el hidrógeno se adicione al carbono del metilo o al vecino. Experimentalmente se observa que se obtiene 2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-metilbutano como producto de la reacción.
¿Cómo se puede explicar este hecho experimental? Larespuesta está en el mecanismo de la reacción, que vamos a especificar a continuación.
La etapa limitante de este mecanismo es el ataque electrófilo al protón (primer paso), en esta etapa se forma un intermedio de reacción muy inestable, llamado carbocatión.
La mayor estabilidad del carbocatión [1] (terciario), comparada con la del carbocatión [2] (secundario), hace que el primer mecanismo seamás favorable que el segundo.
Así que la adición de Hx a alquenos …..
El protón se adiciona a los alquenos formando un carbocatión, que es atacado en una etapa posterior por el nucleófilo.
Como veremos en el siguiente apartado, el protón siempre se une al carbono menos sustituido con la finalidad de obtener el carbocatión más estable. En esté ejemplo puede observarse que el carbocatiónformado es terciario.
Otros ejemplos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50%sulfúrico/H2O y no precisa de hidrólisis final.
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón al doble enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).
Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del aguaal carbocatión formado
Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.
Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo se produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final. Para aumentar el rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua, provocando un deplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final....
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