Quimica Organica

Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” Curso: Química Orgánica I (QB, QF, N y B) -2010SECCIÓN B

Profesor: Mario Manuel Rodas Morán ESTRATEGÍAS PARA RESOLVER PROBLEMAS Y EJERCICIOS PARA TEMAS SELECCIONADOS DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I INSTRUCCIONES: A continuación se presentan algunasestrategias que pueden ayudarle a resolver problemas comunes de Química Orgánica y que pueden servirle para captar conceptos que no quedaron claros en el curso. Lea detenidamente e intente resolver los problemas, las dudas serán resueltas el día 20 de mayo a las 9:00 a.m en el Salón 103 del edificio T-11. ¡Suerte en sus finales! TEMA 1: Hibridación: La hibridación lleva principalmente 3 reglas que silas comprende le ayudarán a resolver lo más básico en química orgánica: Regla 1: Los electrones enlazantes sigma y los pares solitarios ocupan orbitales híbridos. El número de orbitales híbridos en un átomo se computa sumando el número de enlaces sigma y el número de pares de electrones solitarios en un átomo. Regla 2: Use la hibridación y la geometría que de lugar a la mayor separación posibledel número calculado de enlaces y pares solitarios. Regla 3: Si dos o tres pares de electrones forman un enlace múltiple entre dos átomos, el primer enlace es un enlace sigma formado por un orbital híbrido. El segundo enlace es un enlace pi, constituido por dos lóbulos situados por encima y por debajo del enlace sigma, formados a partir de dos orbitales p. El tercer enlace de un enlace triple esotro enlace. A manera de Resumen Orbitales híbridos 2 3 4 Problemas: 1. Para los siguientes compuestos: (a) CH3COCH3 (b) CH2=CH-CH=CH-CH3-CN (c) CH2(CH3)CH(OH)CH2CH(CHO)CH3 Indique para cada uno: Número de átomos sp, sp2, sp3; Enlaces sigma, enlaces pi, angulos de enlace y geomería. Hibridación s + p = sp s + p + p = sp2 s + p + p +p = sp3 Geometría Lineal Trigonal tetraédrica Ángulos de enlace 180 o120 o 109.5 o

2. Prediga la hibridación del átomo de nitrógeno en el amoniaco, del átomo de oxígeno en el agua, del átomo de carbono en el metano. 3. prediga la hibridación y la geometría del átomo de oxígeno en el CO2, del átomo de carbono en el grupo ciano. TEMA II: Nomenclatura IUPAC Reconozca los grupos funcionales según su prioridad (alcoholes > alquenos > alquinos > alcanos > éteres >halógenos) y los sustituyentes (Halogenos, alcoxi, aromáticos e hidrocarburos en general) teniendo claro esto se siguen las 3 reglas principales: Regla 1: Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado al grupo de mayor prioridad. Esta cadena constituye el nombre padre, si el grupo de mayor prioridad es un OH, entonces se elimina la letra o de la terminación delalcano y se añade el sufijo –ol. Regla 2: Se numera la cadena de carbonos más larga comenzando por el extremo más próximo al grupo funcional de mayor prioridad. Regla 3: se nombran los sustituyentes precedidos de los números de los carbonos sobre los que están localizados, como se hace en el caso de los alcanos o alquenos. Problema Único: Dé los nombres sistemáticos de los siguientes dioles yfenoles:

Tema III: Proyecciones de Newman: Las diferentes disposiciones que se forman debido a la rotación en torno al enlace sencillo se llaman conformaciones, y a una conformación determinada se le llama confórmelo o isómero conformacional. Cuando se quieren representar conformaciones de forma sencilla, a menudo se utilizan proyecciones de Newman que resultan de la observación de una molécula alo largo de un enlace que conecta dos átomos de carbono sp3. El átomo de carbono frontal se representa por un punto del que parten tres radios separados 120o. El carbono opuesto se representa por una circunferencia de la que parten también tres enlaces dirigidos hacia fuera, así mismo, 120o.

Las diferentes conformaciones para el butano son:

Eclipsada Problema único:

Gauche

Anti...