Quimica organica

QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIDAD 2 HIDROCARBUROS SATURADOS
Los compuestos que solo contienen carbono e hidrógeno se llaman hidrocarburos. En este capítulo se verán específicamente a los alcanos, sus características y propiedades. Los alcanos o parafinas (del latín parum affinis que significa poca afinidad), son los compuestos orgánicos más simples puesto que su esqueleto carece de grupos funcionalesy sólo están constituidos por enlaces simples de carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno. Los alcanos también son conocidos como compuestos alifáticos (del griego aleiphas que significa grasa), por su consistencia grasosa y constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual que es el petróleo y sus derivados. Su fórmula molecular es CnH2n+2, donde n representa elnúmero total de carbonos, siendo el metano el hidrocarburo más sencillo de todos (n=1). Al aumentar n, obtenemos las fórmulas de un conjunto llamado serie homóloga, en el cual, como en toda serie homóloga, cada término se diferencia del anterior o del siguiente inmediato en un CH2 de más o de menos. Cuando se nombren a los alcanos se debe indicar el número de átomos de

carbono mediante losprefijos: met, et, prop, but, pent, etc., añadiéndole la terminación o sufijo –ano. Los alcanos de cadena lineal se denominan alcanos normales o n-alcanos. En la tabla 2.1 siguiente se muestran algunos alcanos comunes.
Tabla 2.1 Nomenclatura de alcanos de cadena lineal
Fórmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 Alcano metano etano propano butanopentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano Número de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Estructura H-(CH2)-H H-(CH2)2-H H-(CH2)3-H H-(CH2)4-H H-(CH2)5-H H-(CH2)6-H H-(CH2)7-H H-(CH2)8-H H-(CH2)9-H H-(CH2)10-H H-(CH2)11-H H-(CH2)12-H H-(CH2)13-H H-(CH2)14-H H-(CH2)15-H Fórmula C20H8 C21H8 C22H8 C30H8 C31H8 C32H8 C40H8 C41H8 C42H8 C50H8C51H8 C52H8 Alcano eicosano heneicosano doeicosano triacontano heneitriacontano dotriacontano tetracontano heneitetracontano dotetracontano pentacontano heneipentacontano dopentacontano Número de carbonos 20 21 22 30 31 32 40 41 42 50 51 52 Estructura H-(CH2)20-H H-(CH2)21-H H-(CH2)22-H H-(CH2)30-H H-(CH2)31-H H-(CH2)32-H H-(CH2)40-H H-(CH2)41-H H-(CH2)42-H H-(CH2)50-H H-(CH2)51-H H-(CH2)52-H33 BENJAMÍN PORTILLO ALVA Y TERESA SORIANO AGUILAR

QUÍMICA ORGÁNICA I Cuando a los alcanos se les sustrae uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alquilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando la terminación -ano por la terminación –ilo. Para ejemplificar lo anterior, véasela siguiente tabla 2.2.
Tabla 2.2 Ejemplo de grupos alquilo Alcano metano etano propano butano Fórmula condensada CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Origina grupo metilo etilo propilo butilo Fórmula condensada CH3C2H5C3H7C4H9-

Los cuatro primeros miembros de esta familia son gaseosos a condiciones normales de temperatura y presión, los hidrocarburos homólogos superiores son líquidos hasta el C17 y a partirdel C18 son sólidos. A continuación se presentan los primeros cuatro hidrocarburos saturados.
H H C H H metano H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H

etano

propano

butano

El metano y etano son difíciles de licuar, y por ello, se les maneja como gases comprimidos. Sin embargo, al enfriarse a temperaturas criogénicas (muy bajas), el metano y el etano seconvierten en líquidos. El gas natural licuado (en su mayor parte metano), se transporta más fácilmente en tanques especiales refrigerados que en estado gaseoso. Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4 (metano), uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (propano), sin embargo, a medida que va aumentando la cantidad de carbonos presentes...