Quimica Organica
Páginas: 2 (260 palabras)
Publicado: 9 de octubre de 2011
1. Dé los nombres de la IUPAC para los compuestos siguientes:
a. b.
c. d.
2. Dibuje y nombre los ochoalcoholes isoméricos con la fórmula C5H12O
3. El llamado bombicol, que es la feromona sexual secretada por la hembra de la polilla del gusano de seda tiene fórmula C16H28O y el nombresistemático (10E,12Z)-10,12hexadecadien-1-ol. Dibuje el bombicol mostrando la geometría correcta para los dos dobles enlaces.
4. ¿Qué productos obtendría de la reacción del1-pentanol con los siguientes reactivos?
b. PBr3, b. SOCl2, c. CrO3, H2O, H2SO4, d. PCC
5. ¿Con qué reactivo de Grignard y con qué compuestos carbonílico podríapreparar los alcoholes siguientes?
c. b.
c. d. e.
f. 2-metil-2-propanol g. 3-fenil-3-pentanol h. 1-etilciclohexanol
6. Lareacción de (S)-3-metil-2-pentanona con bromuro de metilmagnesio seguida por la acidificación (que es lo mismo que calentar en presencia de agua) produce 2,3-dimetil-2-pentanol. ¿Cuál esla estereoquímica del producto? ¿El producto des ópticamente activo?
7. La testosterona es una de las hormonas esteroidales masculinas mas importante. Cuando se deshidrata por eltratamiento con ácido, ocurre un rearreglo para generar el producto mostrado. Proponga un mecanismo que explique esta reacción.
`
8. ¿Cuál alcohol podría haber formado lossiguientes productos de oxidación? Justifique mediante mecanismos
a) b) c)
9. Nombre y asigne laestereoquímica (R o S) al producto(s) que podría obtenerse por la reacción de la siguiente sustancia con bromuro de etilmagnesio. ¿El producto es quiral? ¿Es ópticamente activa? EXPLIQUE
a. b.
c. d.
2. Dibuje y nombre los ochoalcoholes isoméricos con la fórmula C5H12O
3. El llamado bombicol, que es la feromona sexual secretada por la hembra de la polilla del gusano de seda tiene fórmula C16H28O y el nombresistemático (10E,12Z)-10,12hexadecadien-1-ol. Dibuje el bombicol mostrando la geometría correcta para los dos dobles enlaces.
4. ¿Qué productos obtendría de la reacción del1-pentanol con los siguientes reactivos?
b. PBr3, b. SOCl2, c. CrO3, H2O, H2SO4, d. PCC
5. ¿Con qué reactivo de Grignard y con qué compuestos carbonílico podríapreparar los alcoholes siguientes?
c. b.
c. d. e.
f. 2-metil-2-propanol g. 3-fenil-3-pentanol h. 1-etilciclohexanol
6. Lareacción de (S)-3-metil-2-pentanona con bromuro de metilmagnesio seguida por la acidificación (que es lo mismo que calentar en presencia de agua) produce 2,3-dimetil-2-pentanol. ¿Cuál esla estereoquímica del producto? ¿El producto des ópticamente activo?
7. La testosterona es una de las hormonas esteroidales masculinas mas importante. Cuando se deshidrata por eltratamiento con ácido, ocurre un rearreglo para generar el producto mostrado. Proponga un mecanismo que explique esta reacción.
`
8. ¿Cuál alcohol podría haber formado lossiguientes productos de oxidación? Justifique mediante mecanismos
a) b) c)
9. Nombre y asigne laestereoquímica (R o S) al producto(s) que podría obtenerse por la reacción de la siguiente sustancia con bromuro de etilmagnesio. ¿El producto es quiral? ¿Es ópticamente activa? EXPLIQUE
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