Quimica Organica

Fernando Brierley – Felipe Salas

Química – Reactividad en química orgánica

2011
Anteriormente vimos muchos compuestos orgánicos y aprendimos a nombrarlos. Sin embargo, aún no hemos respondido cómo son dichos compuestos ni qué reacciones tienen que ocurrir para que se formen. A lo largo de este capítulo, aprenderemos un poco más de la química orgánica.

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Reactividad en química orgánica.
Luego de haber visto la química de muchos puntos de vista, ¿te has preguntado cómo se vería una molécula desde cerca? O mejor aún, cuál es la geometría de un compuesto determinado. En este capítulo comprenderemos cómo se organizan losátomos dentro de las moléculas y cómo afecta eso a las reacciones químicas. I] Isómeros ópticos. Imagina que tomas tus dos manos e intentas sobreponer una por sobre la otra. Invariablemente, los pulgares siempre quedarán de forma incorrecta. A pesar de ser ambas tus manos, no es posible decir que son la misma. Más aún, una es “el reflejo” de la otra. Es por esta razón que no las podemos sobreponer.Cuando ocurre el mismo proceso entre dos moléculas, estamos ante isómeros ópticos. Es decir, la misma molécula pero una es el reflejo de la otra en cuanto a la distribución de las especies. Es más, el cambio más significativo dentro de los isómeros será que, a pesar de tener los mismos componentes y su distribución, tendrán propiedades distintas.

Dato puntaje: Antiguamente, numerosos científicoslidiaban con un medicamento. En algunos casos salvaba vidas y en otro era mortal. Con los años descubrieron que ambos, el veneno y el medicamento eran isómeros ópticos de una misma especie, la cual dependiendo de la rotación de la molécula cambiaba sus propiedades.
II] Hibridación. Si consideramos como válida la teoría de los enlaces atómicos, hay fenómenos que no podemos explicar. El másclarificador de ellos es el metano (CH4). Si hacemos la configuración electrónica del último nivel energético del carbono ( ) vemos que sólo es posible que establezca dos enlaces. Sin embargo, vemos en la práctica que el carbono es tetravalente. ¿Cómo se explica esto? A través de la teoría de la hibridación es posible explicar este fenómeno. Supongamos que un electrón del subnivel salta al subnivel ,quedando una configuración de este estilo ( ). Hasta aquí sería aceptable, pues el carbono puede establecer cuatro enlaces y formar una estructura como el metano. El segundo problema es que,

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en el metano todos los enlaces son equienergéticos, sin embargo, nuestra teoría plantea que los enlaces deben tenerdistinta energía. La respuesta llega con la hibridación de los orbitales. Esto se refiere que los orbitales que se forman no son ni ni , sino una mezcla entre los dos. Para efectos prácticos los llamaremos orbitales . Finalmente, la configuración electrónica del carbono nos quedaría de la forma la cual explica la tetravalencia del carbono. En general, la teoría de los orbitales híbridos planteaque se pueden “combinar” orbitales con tal de aumentar el número de enlaces posibles. De este modo se pueden formar muchos compuestos que según la teoría tradicional de enlace no podrían existir. Por lo tanto, la hibridación de un elemento dependerá únicamente del número de átomos a los que esté enlazado. Si el carbono está enlazado a cuatro especies, su hibridación será , mientras que sidisminuimos el número de ligandos a tres su hibridación será . Por último, si está enlazado a sólo dos especies, su hibridación nos quedará de la forma . III] Geometría molecular. Imaginemos que tenemos una compuesto, el cual luego de tener su estructura de Lewis podemos identificar el número de átomos enlazados (llamados X) al átomo central (llamado A). Además, diremos que E es la cantidad d e pares de...