quimica organica

TIPOS DE ISOMERIA
¿QUE SON ISOMEROS?
Dos especies químicas diferentes se dice que
son isómeras cuando tienen la misma
composición elemental y el mismo peso
molecular
Los isómeros no son superponibles y tienen el
mismo número de átomos de cada tipo

TIPOS DE ISOMERIA

- ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
-ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA
¿QUE SON ISOMEROS DEESTRUCTURA?
Son isómeros que difieren entre sí en que sus
átomos están unidos de diferente forma
- No todos los grupos están unidos a los
mismos centros
-Son moléculas muy diferentes tanto en sus
propiedades físicas como químicas

TIPOS DE ISOMERIA
¿QUE SON ESTEREOISOMEROS?
Son isómeros que difieren entre sí únicamente
en el arreglo sus átomos en el espacio
- Todos los grupos estánunidos a los mismos
centros pero difieren en el orden en el espacio
-Son moléculas muy parecidas entre sí tanto en
sus propiedades físicas como químicas

ISOMERIA DE ESTRUCTURA

- ISOMERIA DE CADENA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
-ISOMERIA DE FUNCION

- ISOMERIA DE POSICION

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbonoentre sí para formar una
cadena
H
H3 C

H

C

C

C

CH3
CH3

H3 C

H

C

C

H

H

H

CH3

CH3
H

H

H

H3 C

C
CH3

CH3

C5H12

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
H
H3 C

H

C

C

H

Aldehido

CH3
H3 C

CO

O

Cetona

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
H
H3 C

H

C

C

OH

H
H3 C

OH

C

C

O

α-hidroxi aldehido

H

Acido

O

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en queestán unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
H

CH3
H3 C

C

CH3

H3 C

C

OH

OCH3

Alcohol

Eter

CH3

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
H
H3 C

C

H
CH2 Br

H

1-Bromo

H3 C

C

CH3

Br

2-Bromo

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DEPOSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
CH3

CH3

CH3

1-2 Dimetil

CH3

1-3 Dimetil

ISOMERÍA CIS - TRANS EN LOS CICLOALCANOS:
En contraste con la libre rotación posible alrededor de los enlaces
sencillos en los alcanos de cadena abierta, en los cicloalcanos
existe mucho menor libertad, porque están geométricamente
restringidos.Por ejemplo, el ciclopropano está geométricamente
restringido a ser una molécula planar con estructura rígida, debido a
que tres puntos definen un plano. No es posible rotación alrededor
de un enlace carbono-carbono en el ciclo propano sin romper el
anillo

Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor libertad,
adquiriendo movimiento y por ende generando diferentes
confórmeros, ademásde isómeros

La consecuencia más importante de su estructura cíclica es que los
cicloalcanos tienen dos caras o lados, “arriba” y “abajo”, lo cual abre la
posibilidad de la isomería en los cicloalcanos sustituidos.
Por ejemplo, existen dos isómeros 1,2-dimetilciclopropano distintos, uno
con los dos metilos del mismo lado del anillo y otro con un metilo de
cada lado.
Ambos isómeros soncompuestos estables, y no es posible interconvertirlos
sin romper y volver a formar enlaces químicos.
Los 1,2-dimetilciclopropanos son una clase especial de estereoisómeros
llamados isómeros cis - trans. Para distinguirlos se usan los prefijos
cis- y trans-; la isomería cis - trans es común a todos los anillos
sustituidos.

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano...