Quimica Organica

1. Cómo se denomina el tipo de reacción más frecuente que caracteriza a los
compuestos aromáticos?
2. Desarrolle el mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA),
aplicado al benceno comosustrato y un electrófilo E+.
3. Respecto de este mecanismo indique:
a)
¿Qué tipo de reactivo es el sustrato?
b)
¿Qué aporta específicamente dicho sustrato al electrófilo atacante?
c)
¿Quétipo de compuesto intermediario se forma? Indique dos formas
de nombrarlo.
d)
Explique mediante fórmulas estructurales apropiadas cómo el efecto
resonante estabiliza al intermediario.
e)
Indiquequé tipo de carga eléctrica observa en este intermediario.
¿Se encuentra localizada en un solo átomo de carbono del anillo
aromático sustrato?
f)
¿Cómo se estabiliza el ión benzonio intermediario ygenera así el
producto y subproductos de la reacción?
g)
Es la ruptura del enlace C-H de esta etapa homolítica o heterolítica?
¿Qué tipo de especie química facilita la abstracción del protónenlazado al mismo carbono donde se encuentra el Electrófilo?
¿Quién se queda con los electrones que enlazaban al protón y por
qué? Esta ruptura de enlace, ¿da origen a una especie alifática o
aromática?h)
Dibuje el Diagrama de Energía vrs. Progreso de la Reacción que sea
congruente con el mecanismo propuesto. Explique por qué requiere
de una alta energía de activación la formación de este tipode
intermediario a partir del sustrato aromático. ¿Cómo se logra en la
práctica que este tipo de reacciones ocurran a una velocidad
razonable?
4. Respecto de las reacciones de halogenación,nitración, sulfonación,
alquilación y acilación de Friedel & Crafts en el benceno como sustrato
indique lo siguiente:
a)
Ecuación general de cada una de las reacciones, nombrando el
producto principal.b)
Mediante ecuaciones demuestre cómo los reactivos y catalítico
presente en cada caso generan el electrófilo específico de cada
reacción. ¿Quién es en cada reacción dicho electrófilo? Muestre...