Quimica Organica
FEDERICO SANTA MARÍA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Química Orgánica
QUI-134
Certamen N0 1 (28 de septiembre de 2012)
Alumno: _______________________________________ ROL:_________________
Paralelo ___________
Profesores: Dr. Luis Espinoza C.; Dr. Mauricio Cuellar F. y Profesor Lautaro Taborga L.
I.
Los compuestos A y B, pueden tener un comportamiento alcalino, cuandoson
tratados con una solución acuosa de HCl al 5% P/P.
a) Represente la reacción ácido-base para cada uno de ellos, cuando son tratados con
esta solución, indicando claramente el átomo que seprotona.
(5 puntos)
CHO
CHO
NO2
NO2
N
N
Br
O
Br
O
H
O
2,5 puntos
A
H
H
H
H
O
H
CHO
CHO
CN
CN
N
N
OCH3
O
OCH3
H
O
H
H
OB
O
2,5 puntos
H
H
H
b)
Demuestre que uno de ellos tiene un carácter alcalino mayor e indique a cuál
compuesto corresponde, justificando claramente su respuesta.
(20 puntos)
CHOCHO
CHO
NO2
N
Br
O
N
Br
H
A
5 puntos por estructuras resonantes
5 puntos por explicación.
CHO
H
Grupo atractor de electrones
desestabiliza las cargaspositivas,
disminuyen la fuerza de la base
CHO
CHO
CN
N
O
O
B
NO2
CN
N
OCH3
Br
O
O
H
H
NO2
NO2
N
H
5 puntos por estructuras resonantes
5 puntos porexplicación.
N
OCH3
OCH3
O
H
Grupo dador de electrones
estabiliza las cargas negativas,
aumentan la fuerza de la base
1
II.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
Para las siguientesmoléculas: a) HCONH2; b) SCO; c) CCl4; NH4Cl. Determine
La estructura de Lewis (incluyendo cargas formales)
La hibridación del átomo central
La geometría molecular
Los ángulos aproximados deenlace
Especie con mayor momento dipolar
Cuál o cuáles pueden formar puente de hidrógeno con el agua.
Cuál o cuáles son solubles en solventes apolares
Cuál o cuáles son compuestos iónicos
Cuál...
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