quimica organica

AMINOACIDOS

Dr Z. Honores G.

Dr M. García A.

AMINOACIDOS
La fórmula general de un aminoácido es
átomo carbono α

H
grupo amino

H2N

C

COOH

R

g p
grupo carboxilo

grupo cadena lateral

R es uno de los 20 diferentes cadenas laterales.
A pH 7 tanto el grupo amino como el carboxilo están ionizados

H
+

H3N

C
R

COODr Z. Honores G.

Dr M. García A.Familia de Aminoácidos
Los aminoácidos comunes son agrupados de
acuerdo a si su cadena lateral son:
• Á d
Ácidos
• Básicos
• Polar no cargados
• No polares
Estos 20 aminoácidos son nombrados por
abreviaciones de tres o una letra
Dr Z. Honores G.

Dr M. García A.

Aminoácidos no Polares y Polares sin carga
Aminoacidos Alifaticos
H3C
CH3

H
+

H3N

C

H3C

COO-

+H3N

C

COO-

CH

+

H3N

Glicina (Gly) G

COO-

+

H3N

Valina (Val) V

H3 N

C
H

Serina (Ser) S

+

H3 N

+

COO-

H3N

CH3
CHOH
COO -

H

Cisteina (Cys) C

+

H3 N

C

COO -

H

Treonina (Thr) T

+

H3 N

C

COO-

Isoleucina (Ile) I

CH 2

C

C
H

CH3
S
CH2

CH2
COO -

H3C CH

Leucina (Leu) L

SH

OH
CH2H2C

H

Aminoacidos con cadenas laterales: OH o S

+

C

H

Alanina (Ala) A

CH

CH2

C

H

H

CH3

CH3

CH3

CH2
H2 C
COO -

+

CH2

H2 N

C

H

COO -

H

Metionina (Met) M

Prolina (Pro) P

Dr Z. Honores G.

Dr M. García A.

Aminoácidos Aromáticos y Polares
Aminoacidos aromaticos
OH

H

Aminoacidos básicos

N

NH2

CH2
+H3 N

C

CH2
COO

-

+

H3 N

C

H

COO

-

+

H3 N

H

COO

O

C

+

H3N

C
H

Ac. Aspartico (Asp) D

+

H3N

C

O
O

C

NH2

C

CH2

C

COO-

H
Ac. Glutamico (Glu)

+

H3N

COO -

C

+

H3 N

CH2
CH2

C

COO -

H

Histidina (His) H

CH2
COO-

H3 N

H

CH2

CH2

+

OC

O

CH2

CH2

CH2H

Aminoacidos acidos y sus amidas
-

CH2

NH+

C NH2+
NH

CH2

C

HN

-

Fenilalanina (Phe) F Tirosina (Tyr) Y Triptofano (Trp) W

O

NH3+

CH2

+

H3 N

C

COO -

H

Lisina (Lys) K Arginina (Arg) R

NH2

CH2
CH2
COO-

H
Asparagina (Asn) N

+

H3N

C

COO-

H
GLutamina (Gln)

Dr Z. Honores G.

Dr M. García A.

AMINOÁCIDOS CONCADENA HIDROFÓBICA
COO
+
H3N
H

-

CH3

Alanina (Ala)
(
)

COO
+
H3N
H

+

H3N

HC CH3

+

H3N

H
CH2

H

COO
+
H3N
H
CH2

CH

COO
+
H3N
H

-

S

CH3

H3C

CH3

Leucina (Leu)

COO
+
H3N
H

-

CH3

Metionina (Me)
COO
+
H3N
H

-

CH

CH2

CH2

-

CH2

CH2

CH2

Isoleucina (Ile)

COO-

COO-

H3C

CH3

NHValina (Val)
Fenilalanina (Phe)

OH

Triptofano (Trp)

Tirosina (Tyr)

Dr Z. Honores G.

Dr M. García A.

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA EN AL CADENA LATERAL
-

COO
+

H3N

H
CH2OH

COO
+

H3N
H

COO

-

+

H3N

H
C

Serina

H
CH2

OH

C

CH 3

H2N

Treonina

-

O

Asparagina

COO+

H3N

H
CH2
CH2

H2N

C

O

GlutaminaDr Z. Honores G.

Dr M. García A.

CASOS ESPECIALES
COO
+

H3 N

-

H
CH2

COO
+

H3N

COO

-

H

+

H2N

-

H

H

SH
Cisteína
í

Glicina

Prolina

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AMINOACIDOS CON CARGA ELECTRICA EN LA CADENA LATERAL
-

-

COO
+

H3N

-

COO
+

H

H3N

CH2

COO
+

H

H3N

CH2

CH2

CH2
CH2

NHCH2

CH2

HN

NH

CH2

Histidina

NH2

H

Carga negativa

NH3

NH2

Lisina

Arginina
COO+

H3N

H
CH2
COO

COO
+

H3N

-

H
CH2

-

Acido Aspartico

CH2

Carga positiva

COO-

Acido glutamico

Dr Z. Honores G.

Dr M. García A.

Los diez aminoácidos
esenciales.
Estos aminoácidos no
pueden ser
sintetizados por las
células animales y...