Quimica Organica

INTRODUCCION:

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos ydisolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llamanasimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

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OBJETIVOS:➢ Identificación de cetonas y aldehídos.
➢ Análisis de la reactividad del grupo carbonilo.


FUNDAMENTO TEÓRICO:



ALDEHIDOS.- los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres en la naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes primarios,oxidación que quita al alcohol átomos de II para formar agua:



CETONAS.- las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación; por eso se llaman a menudo aldehídos secundarios.


Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanona de C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son solubles enagua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente.

Propiedades físicas.- No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos gruposorgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:

- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos

En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a losotros tres átomos mediante enlaces de tipo (, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando ángulos de 120º aproximadamente.







Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por ejemplo:





Sin embargo, los aldehídos y lascetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:





Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.















OBTENCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS:

Entre los métodos delaboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la...