quimica organica

CARACTERIZACION DE UN COMPUESTO ORGANICO DESCONOCIDO

La caracterización de un compuesto orgánico puro puede llegar a realizarse mediante un
conjunto de procedimientos conocidos como análisis funcional orgánico. Este análisis
comprende:
I) Ensayos preliminares
Estas pruebas y observaciones, que son muy sencillas de realizar, son útiles porque
pueden dar una orientación sobre la sustanciaen cuestión:
a) Observación del estado de agregación
b) Color
c) Olor (debe realizarse con precaución): El olor de una sustancia puede brindar
información útil, principalmente en el caso de sustancias líquidas. Muchos
compuestos orgánicos o familias de compuestos presentan olores característicos. Un
olor agradable puede ser indicio de ciertos grupos funcionales con oxígeno, como
ésteres,cetonas y alcoholes. Si el olor es parecido al del ácido sulfhídrico, puede
tratarse de tioles u otros compuestos orgánicos azufrados. Generalmente, las aminas
poseen un olor desagradable que recuerda al olor del pescado.
d) Ensayo de ignición: El color de la llama de una sustancia en combustión puede
dar alguna referencia sobre la naturaleza funcional de la sustancia desconocida. Loshidrocarburos alifáticos dan llama luminosa sin dejar residuo carbonoso; los
hidrocarburos aromáticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos
carbonosos y dejan un residuo carbonoso. Las sustancias oxigenadas suelen dar llama
azulada y las nitrogenadas, dan olor a pelo quemado.
Para realizar este ensayo se coloca sobre una espátula una pequeña cantidad de muestra
y se calienta en la llama de unmechero, acercando paulatinamente la sustancia a la
llama hasta que se queme. Para interpretar los resultados conviene realizar primero el
ensayo con hexano, tolueno y etanol, observando las características de cada uno de
ellos.
e)

Ensayos de solubilidad: En general, los primeros ensayos se realizan con

solventes de uso común en el laboratorio, tales como agua, metanol, éter, cloruro demetileno, acetona. La importancia de estas pruebas reside en que dan un indicio acerca
de la polaridad de la sustancia. Muchas veces pueden hacerse deducciones acerca de su

peso molecular, ya que en numerosas familias de compuestos monofuncionales los
miembros con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua.
Procedimiento: A 20 mg o 3 gotas de la sustancia se le adicionan 2 mldel
solvente. Se agita y se observan los resultados. Según los resultados obtenidos en estos
ensayos, se pasa a realizar las pruebas de solubilidad detalladas en el esquema de
grupos de solubilidad (ver más abajo esquema de grupos de solubilidad)

II) Determinación de las principales constantes físicas: punto de fusión para sólidos y
punto de ebullición para líquidos.
III) Determinacióncualitativa de grupos funcionales (ensayos de reconocimiento):
Mediante una serie de ensayos basados en reacciones químicas, y que generan
algún tipo de señal, se comprueba la presencia o ausencia de grupos funcionales en la
molécula. Es conveniente comenzar por investigar los grupos funcionales cuya
existencia se sospecha en base a los ensayos preliminares realizados y a los resultados
de gruposde solubilidad.
Resulta fundamental efectuar los ensayos trabajando paralelamente con un blanco
sustancia que no da positivo el ensayo) y un patrón (sustancia conocida que da positivo
el ensayo). En la sección de ensayos de reconocimiento se sugieren blancos y testigos
para cada ensayo.

ESQUEMA DE GRUPOS DE SOLUBILIDAD
El estudio del comportamiento de solubilidad de una sustanciadesconocida frente a
ácidos y bases puede dar mayor información sobre los grupos funcionales presentes en
la molécula. Cuando se considera la solubilidad en ácidos o bases, la observación que
debe hacerse es si esa sustancia es apreciablemente más soluble en esos medios que en
agua, aunque la disolución no sea completa.

AGUA

SOLUBLE

INSOLUBLE

REACCION AL TORNASOL (1)

NaOH 5%...