quimica organica











ING. BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA



REPORTE DE PRÁCTICA NO. 8 Isomería Cis-Trans

“transformación de ácido maleico al ácido fumárico”















Introducción……………………………………………………………………….3
Marco teórico………………………………………………………………….…3
Objetivos……………………………………………………………….……………3
Materiales……………….…………………………………………………………3Procedimiento…………………………………………………………………….4
Cuestionario………………………………………………………………………
Conclusiones………………………………………………………………..…….11
Bibliografía…………………………………………………………………………11
















Este presente reporte muestra la metodología y los posteriores resultados obtenidos tras la primera parte de la práctica realizada el día 15 de Noviembre, la cual tuvo como finalidad conocer por medio de las reacciones químicas, la formación de los ácidos (Maleico yFumarico), la segunda parte corresponderá a determinar sus diferentes propiedades para identificarlos y exponer los datos y/o la información arrojada tras realizar la correcta manipulación de los materiales, reactivos y tiempos.

Asimismo, comprender tras la práctica realizada que los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural, lo que afectalas propiedades físicas y químicas de cada uno de ellos, volviéndolos totalmente dos compuestos diferentes en estructura, propiedades pero no en composición atómica.

Y como en este caso, como se transforma de ácido maleico al ácido fumarico, vislumbrar que la estereoisomería cis-trans está habitualmente ligada a la presencia de dobles enlaces C=C porque la rotación alrededor del doble enlace estárestringida, manteniendo los sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros y si los sustituyentes en un carbono del doble enlace son los mismos, entonces no existirá este tipo de isomería.

Pero eso se explicara posteriormente en las próximas páginas, así como también anexo el cuestionario con sus respectivas respuestas y ecuaciones, observaciones, recomendaciones y referenciasbibliográficas consultadas para el análisis y mejora de mi desempeño, marco teórico, objetivos, los materiales utilizados, procedimiento, cálculos, resultados y conclusiones.















El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo (-COOH)). Es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientrasque el ácido fumárico es el ácido (E)-butenodioico o isómero trans y es un compuesto cristalino incoloro, que se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, que no se produce de forma natural.
A pesar de que ambos compuestos corresponden a la misma composición quimica HOOC-CH=CHCOOH. Difieren en sus propiedades físicas. El ácido maleico es una molécula menosestable que el ácido fumárico, donde la diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico lo es en agua caliente, éter y alcohol.
El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139 °C, por lo que también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse enrazón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.
Así pues el anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que esmuy insoluble y de punto de fusión elevado.
Donde la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico....