QUIMICA ORGANICA

PROFESORES AL DÍA (QUÍMICA ORGÁNICA)

Desarrollo de una fórmula general para
determinar el índice de deficiencia de
hidrógenos (IDH)
Jorge Haro-Castellanos,1 Guillermo James-Molina, 2 Artemisa Romero-Martínez 2
Abstract (Development of a general formula for
the calculation of the hydrogen deficiency index)
Molecular formulas give us the number and types of
atoms in a molecule and theHydrogen Deficiency
Index (HDI) gives us information about unsaturations and rings. HDI is half the number of hydrogen
atoms needed to represent a open chain saturated
compound. We present the development of a formula for HDI calculation in any type of organic compounds with any kind of heteroatoms.
Introducción
La fórmula molecular de un compuesto, aunque es
escueta, puede proporcionarinformación importante acerca de sus características estructurales: la presencia o ausencia de heteroátomos y su tipo en una
fórmula molecular ayuda a acotar las posibilidades
de grupos funcionales presentes en el compuesto.
La relación de átomos de hidrógeno con respecto
a los átomos de carbono permite determinar la presencia de enlaces múltiples (enlaces π) sobre carbonos y/o
ciclos presentes enla molécula, a través del concepto
de Índice de Deficiencia de Hidrógenos (IDH).
Existe poca información del significado del IDH
y de sus usos, pero menos sobre el cálculo de este
índice para cualquier compuesto orgánico. Solomons (1988) aborda este concepto aplicado solamente a los hidrocarburos y lo define como ‘‘… el número de pares de átomos de hidrógeno que deben
restarse de la fórmulamolecular del alcano correspondiente para obtener la fórmula molecular del
compuesto en cuestión’’. También se señala que ‘‘…
el IDH es igual al número de enlaces dobles más el
número de anillos’’, indicando además que ‘‘… proporciona información acerca de las posibilidades
estructurales de la fórmula molecular’’.

1

Depto. Biología de la Reproducción, C.B.S., Universidad
AutónomaMetropolitana, Plantel Iztapalapa. A.P. 55-535.
México D.F. Email: hcja@xanum.uam.mx
2
Depto. de Sistemas Biológicos, C.B.S., Universidad Autónoma
Metropolitana, Plantel Xochimilco. A.P. 23-181. México D.F.
Email: jamg42@cueyatl.uam.mx
Recibido: 19 de mayo de 2000; aceptado: 30 de noviembre
de 2000.
Abril de 2001

En una edición moderna, Solomons (1996) adiciona, como material opcional, elcálculo del IDH para
compuestos diferentes a los hidrocarburos; las reglas
‘‘relativamente fáciles…’’ indican que los oxígenos
se ignoren, los halógenos se cambien por hidrógeno,
eliminar un hidrógeno por cada átomo de nitrógeno
presente y después olvidarse de él en la fórmula,
acompañándolas con algunos ejemplos de aplicación.
Pine et al., (1987) agregan que este concepto
‘‘…se puede extender amoléculas con cualquier tipo
de átomos’’ y señalan sin precisión el efecto que
causa la presencia de oxígeno, azufre, halógeno o
nitrógeno en la fórmula molecular. En el caso del
nitrógeno se presenta una regla que nos dice que ‘‘si
existe un átomo de nitrógeno, hay que añadir un
hidrógeno adicional a la fórmula molecular’’ sin
mayor explicación o uso de esta regla.
El presente trabajo seubica en el concepto de la
composición, abordando una de las propiedades de
la fórmula molecular, el Índice de Deficiencia de Hidrógenos (IDH), con objeto de precisar los conceptos
y definición del mismo, desarrollar una fórmula
general para su cálculo y aclarar sus aplicaciones.
Discusión
En primer término consideramos que a la definición
del IDH: ‘‘…el número de pares de átomos dehidrógeno que deben restarse de la fórmula molecular del
alcano correspondiente para obtener la fórmula molecular del compuesto en cuestión’’, le falta señalar
que el alcano considerado debe ser de cadena abierta
(no cíclico). Por lo anterior, para generalizar y precisar, proponemos que el IDH se defina como ‘‘la mitad
de la diferencia entre los átomos de hidrógeno contenidos en la fórmula...