Quimica Organica

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro
del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:
• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con
metales como con no metales.
2
• Tetravalencia: s p
2
⇒ s px py pz ; ΔH = –400 kJ/mol (sedesprenden 830 kJ/mol
al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces “π”, lo que no es posible en el Si.
Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98).
Al quemar 2,34 g de unhidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de
vapor de agua. En condiciones normales, la densidad del hidrocarburo gaseoso es
3,48 g x l
–1
; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12.a) CaHb
+ (a + b/4) O2 → a CO2 + (b/2) H2O
(12 ) ( / 4) 44 9

2,34 7,92 1,62
+ +
= = =
a b g a b mol a g b g
g n g g
F. Javier Gutiérrez Rodríguez Página 1 de 18Unidad 9: Química orgánica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.M = d x Vmolar = 3,48 g x l
–1 –1
= 78,0 g x mol
–1
x 22,4 l x mol
Como 77,3/13 ≅ 6, la fórmula molecular será: C6H6
b) C6H6
+
15
/2 O2 → 6 CO2 + 3 H2O
78 g ——— 7,5 mol
2,34 g ——— n
De donde se obtiene que n = 0,225 mol.
También puede obtenerse:
2
(1,62 7,94 2,34)
( ) 0,225
32
+ −
= =
g
n O mol
g mol
7,17 litros
0,2250,082 358
(700 760)
× × × × ×
= = =
× ×
n R T mol atm L K
V
p mol K atm
TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse
de tres manera distintas:
3
Hibridación sp :
• 4 orbitales sp
3
iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatroátomos distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
2
Hibridación sp :
2
• 3 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “π” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometríatriangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “π”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.F. Javier Gutiérrez Rodríguez Página 2 de 18Unidad 9: Química orgánica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
Ejercicio A:
Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CH≡C–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–C≡N ⌦
NOMENCLATURA DE COMPUESTOSORGÁNICOS CON MÁS DE UN
GRUPO FUNCIONAL.
Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica
cuál es la función principal (la primera en el orden de prioridad de la tabla siguiente). Es la
que da el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo
que aparece en la última columna (“oxo” para carbonilo,...