Quimica organica

Síntesis de Grignard
 
La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2 gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido ( CO2 sólido). En este caso, el hielo seco no sólo sirve como reactivo, sino también como agente refrigerante.

El reactivo de Grignard seadiciona al doble enlace carbono-oxígeno en la misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El producto es la sal magnésica del ácido carboxílico, que se libera por un tratamiento con ácido mineral. Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro primario, secundario, terciario o aromático. El método sólo está limitadopor la presencia de otros grupos reactivos en la molécula. Las siguientes síntesis ilustran la aplicación del proceso:
 
 
 
 
 Reacción de Wurtz: En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na →R-R + 2Na+X-
Donde la R es un radical libre y X el halógeno. Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.
Mecanismo
El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.
RX + Na → R' + NaX (Na+X-)
El radical libre aceptaun electrón de otro átomo de sodio.
R' + Na → RNa (R-Na+)
El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.
R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)
Todo junto:




Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo:
2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI
y también, la formación de n-butano a partir de etil cloro:
2CH3CH2Cl + 2Na →CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

Hidrogenación Alquenos
Mecanismo de la hidrogenación
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtiéndose en alcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo.
 
Estereoespecificidad de la hidrogenación
La hidrogenación es unareacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno se adicionan al doble enlace por el mismo lado (reacción sin). En el siguiente ejemplo se generan enantiómeros debido a la entrada del hidrógeno por las dos caras del alqueno.
 
La hidrogenación tiene lugar por la cara menos impedida
Los impedimentos estéricos impiden la hidrogenación por una cara del alqueno, lo cual conduce a un sóloproducto. La cara de arriba está impedida por los metilos y la hidrogenación tiene lugar preferentemente por la cara de abajo.


 
 
 
 3.HALUROS DE ALQUILO
 
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos , son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos  a un átomo de carbono saturado con hibridacion sp3.
 
 
3.1COMO SE NOMBRAN
 
 Se nombran citando en primer lugar el halógenoseguido del nombre del hidrocarburo,indicando si es necesario la posición  que ocupa el halógeno en  la cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces . tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
 
CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3     ( 1-clorobutano)
 
 
Si aparece el mismo halógeno repetido,. se utilizan los prefijos di, tri, tetra
CH2:CH-Ccl2-  CH2Cl   (3,3,4-tricloro-1-buteno)

Cuando todos los H de un hidrocarburo estan sustituidos por un halogeno, se anteponen el prefijo per al  nombre del halogeno.
Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3     (percloropentano)
 

 

3.2.OBTENCIÓN DE HALÓGENOS


1. A partir de alquenos por bromación alitica.
2. A partir de alquenos por adición de HB y HCl.
3. A partir de alcoholes.


 
 
 
4.ESTRUCTURA DE HALUROS DE ALQUILO...