Quimica organica

ÁCIDO PÍCRICO

OBJETIVOS:
Realizar una reacción de sustitución electrofilica, nitrando un anillo aromático que contiene un activante (O-P-DIRECTOR) .
Conocer y aplicar la nitración como una SEA presente en la reacción.
Conocer los usos y aplicaciones del ácido pícrico y todas sus generalidades.
ANTECEDENTES.
Nitración dentro de las reacciones de SEA.
La nitración de compuestos aromáticospuede hacerse reaccionar con una mezcla de HNO3 y H2SO4 concentrado. El electrófilo en esta reacción es el ion nitronio (NO2+) el cual se genera a partir del ácido nítrico por protonación y pérdida de agua. El ion nitronio reaccionará con el benceno para formar un carbocatión intermediario en forma muy parecida al Br+. La pérdida del H+ por ese intermediario da el producto neutro de la reacción(sustitución); el nitrobenceno y el ion nitronio por resonancia del benceno y la electronegatividad del nitrógeno así como por el efecto inductivo -1 que el ion produce en la molécula del benceno orienta los demás sustituyentes a una posición meta en el anillo aromático.
INFLUENCIA DE LOS SUSTITUYENTES (ORIENTACIÓN Y REACTIVIDAD).
Por resonancia el anillo aromático por el SO3 da como resultado-R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de su sustitución electrofilica se efectúa con el benceno, solamente puede formar un producto, pero se tiene 2 efectos.
Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunos sustituyentes activan el anillo haciéndolo más reactivo que el benceno;otras lo desactivan haciéndolo menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente (OH)- hacen que el anillo sea mil veces más reactivo por ser activante.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción.
Por lo general no se forman en cantidades iguales los 3 posibles productos de sustituidos “orto, meta y para”.

FENOLES, GENERALIDADES Y REACCIONES ESPECÍFICAS.
Los fenoles soncompuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. El compuesto base de este producto C6H5OH son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios. El fenol no es un alcohol debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH y en el caso del fenol es Ph-OH. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Se usa principalmente en laproducción de resinas fenólicas. También en la manufactura del nylon y otras fibras sintéticas; es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bacteriacida, sanitizante, antiséptico y desinfectante. Tiene puntos de ebullición elevados porque forman puentes de hidrógeno en estado líquido.
Los fenoles experimentan las reacciones típicas de loscompuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y la osilación de Friedel y Crafts.
COLORANTES Y TINCIÓN. CROMÓFOROS Y AUXÓCROMOS.
Un colorante es la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible, los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores físicos y químicos como laluz, lavados y agentes oxidantes, su clasificación química es nitroso, nitro colorantes, colorantes azoicos y azocolorantes.
La tinción o coloración es una técnica auxiliar en microscopia para mejorar el contraste en la imagen vista al micrscopio en bioquímica, esto implica agregar un colorante específico a un sustrato para cuantificar o cualificar la presencia de un determinado compuesto.
Esto essimilar al marcado fluorescente.
Las tinciones y colorantes se usan con frecuencia en biología y en medicina para destacar estructuras en tejidos biológicos para absorción a menudo con ayuda de diferentes tipos de microscopios.
Los cromóforos son la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su color también se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones...