Quimica Organica

Reactividad en Química Orgánica
Clase 6

Conceptos:
•Reacción química: Transformación que resulta en un cambio en la composición, constitución y/o configuración de un compuesto.! •Reaccionante o Sustrato: Compuesto orgánico que experimenta los cambios durante la reacción química.! •Reactivo:Una especie asociada común del reaccionante en muchas reacciones químicas. Puede ser orgánico oinorgánico;gas, liquido o solido! •C o n d i c i o n e s d e r e a c c i ó n : C o n d i c i o n e s a m b i e n t a l e s t a l e s c o m o ; temperatura,presión,catalizador y solvente, bajo las cuales una reacción progresa de manera optima.
Reactivos

Reaccionantes
Condiciones de reacción

Productos

Reacciones basadas en el cambio estructural
Adición Eliminación

SustituciónReordenamiento

Tipos de reacción
• Acidez y Basicidad:!
– Teoría de Brönsted! Un ácido es un dador de protones, y una base es un aceptor de protones.!
! H-A + B:acido base

A:base

+

H-B
acido

Anfoteros: Sustancias que pueden servir tanto como ácidos o bases, ej: agua H-Cl + H 2O acido! base! ! H3N: + H 2O base acido Cl:+ H3O+!

NH4+ + HO-!

• La fuerza de un ácido o base puede serdeterminada por la constante de equilibrio.
H-A + H 2O Keq =[H3O+][A:-]! [HA][H2O] Keq =[H3O+][A:-]! [HA] H3O+ + A:-

pKa=-logKa=log(1/Ka)

pKa=pH + log [HA]/[A-]! Ec de Henderson-Hasselbach

pH=-log [H3O+]

+

Keq =[H3O+][A:-]! [HA]

pKa=-logKa=log(1/Ka)

• Basicidad!
–Es un comportamiento similar al de la acidez, pero ahora hablamos de una Kb (cte de basicidad) y pKb.!
!

–Larelación entre Ka y Kb es: pKa + pKb=14

•Según Lewis , un ácido es un aceptor de electrones y una base es un dador de electrones!
! ! ! ! ! ! !
carbocation

• Teoría de Lewis!

◦Nucleófilo: Rico en electrones! ◦Electrófilo:Deficiente de electrones

Las variables de las reacciones orgánicas
• Reaccionantes y reactivos!
–Estructura del reaccionante! o sustrato varía su reactividad.!
!–Característica del reactivo (medio en que desarrolla la reacción)!

Reacciones de oxido reducción
• Un ejemplo es el átomo de C que varía su estado de oxidación entre -4 (CH4) y +4 (CO2).! – Si el número de hidrógenos unidos al carbono aumenta o si el número de enlaces a átomos electronegativos disminuye…..el carbono a sido REDUCIDO.! – Si el número de hidrógenos unidos al carbonodisminuye o si el número de enlaces a átomos electronegativos aumenta……el carbono a sido OXIDADO.! – Si no a habido cambios en los números de enlace el carbono no ha sufrido ningún cambio de oxidación.

OXIDADO

REDUCIDO

Selectividad para la obtención del producto
• Regioselectividad: En reacciones de adición o eliminación pueden dar más de 1 producto. Pero solamente se obtiene un productopreferentemente!
!

• Estereoselectividad: Cuando los productos son estereoisómeros y solamente uno de ellos es obtenido con mayor preferencia.!
! !

• Estereoespecificidad: Los estereoisómeros de un reaccionante se comportan de forma diferente y generan productos de reacción diferentes.
Velocidades de reacción diferentes! Rutas sintéticas diferentes

Las características de la reacción
•Velocidad de reacción:!
• Temperatura! • Solvente! • Relación entre la concentración de reaccionantes y reactivos

Afectan la cinética de reacción Intermediarios: son los compuestos que se generan en el transcurso de la reacción y pueden, ser aislados (estables) o no (inestables).

Factores que son importantes en las reacciones orgánicas
• Consideraciones energética:!
!
– Exotérmicas(libera energía)! – Endotérmicas (requiere energía)!

• Efectos electrónicos: La distribución de los electrones en los sitios de reacción es muy importante en el momento de definir la reactividad.!
!
– Especies deficientes de electrones (electrófilos) son atraídos por especies con abundancia de electrones (nucleófilos)! – Efecto inductivo: diferencia de electronegatividad! – Efecto resonante:...