QUIMICA ORGANICA
Páginas: 8 (1881 palabras)
Publicado: 7 de octubre de 2014
RAZONAMIENTO Y SOLUCIÓN
Para moléculas pequeñas de hidrocarburos (ocho átomos de carbono o menos), es relativamente fácil determinar el número de isómeros estructurales por prueba y error. El primer paso es escribir la estructura de cadena lineal:
n-pentano
(p.e. 36.1° C)
La segunda estructura debe, por necesidad, una cadena ramificada:
H CH3 H H| | | |
H C C C C H
| | | |
H H H H
2-metilbutano
(p.e. 27.9° C)
También es factible otra estructura ramificada:
2,2-dimetilpropano
H CH3 H
| | |
H C C C H
| | |
H CH3 H2,2-dimetilpropano (p.e. 9.5° C)
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres no sistemáticos.
1. El nombre ase del hidrocarburo está dado por la cadena continua, máslarga de átomos de carbono en la molécula.
2. Un alcano menos un átomos de hidrógeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se quita un átomo de hidrogeno del metano, queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo. De manera similar, al eliminar un átomo de hidrógeno de la molécula de etano se forma un grupo etilo.
3. Cuando se reemplazan uno o más hidrógenos por otros grupos, elnombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono en los que se hicieron los reemplazos. El procedimiento que se sigue es numerar cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga en la dirección en la que la localización de todas las ramificaciones tengan los números más pequeños.
El compuesto del lado izquierdo tiene la numeración correcta, ya que el grupometilo está localizado en el carbono 2 de la cadena del pentano; en el compuesto del lado derecho, el grupo metilo está localizado en el carbono
Así, el nombre del compuesto es 2-metilpentano y no 4-metilpentano.
4. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo.
5. Por supuesto, los alcanospueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes.
REACCIONES DE LOS ALCANOS
En general se considera que los alcanos no son sustancias muy reactivas. Sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo, el gas natural, la gasolina y el petróleo son alcanos cuyas reacciones de combustión son muy exotérmicas:
La halogenación de los alcanos, es decir, la sustitución de uno o másátomos de hidrógeno por átomos de halógenos, es otra clase de reacción de los alcanos.
Un átomo de cloro es un radical libre, que contiene un electrón desapareado (que se muestra como un punto). Los átomos de cloro son muy reactivos y atacan a las moléculas de metano de acuerdo con la ecuación.
Esta reacción produce cloruro de hidrógeno y el radical metilo. CH3. El radical metilo es otra especiereactiva; se combina con el cloro molecular para dar cloruro de metilo y un átomo;
La producción de cloruro de metileno a partir del cloruro de metilo y las reacciones subsecuentes se explican de la misma forma.
Los alcanos en los que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno se llaman halogenuros de alquilo. Entre el gran número de halogenuros de alquilo,los más conocidos son los cloroformo (CHCI3), el tetracloruro de carbono (CCI4), el cloruro de metileno (CH2CI2) y los clorofluorohidrocarbonos.
CICLOALCANOS
Los alcanos átomos de carbono se unen en anillos se conocen como Cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 3, 4, … El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, C3H6.
Muchas sustancias de importancia biológica,...
Para moléculas pequeñas de hidrocarburos (ocho átomos de carbono o menos), es relativamente fácil determinar el número de isómeros estructurales por prueba y error. El primer paso es escribir la estructura de cadena lineal:
n-pentano
(p.e. 36.1° C)
La segunda estructura debe, por necesidad, una cadena ramificada:
H CH3 H H| | | |
H C C C C H
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H H H H
2-metilbutano
(p.e. 27.9° C)
También es factible otra estructura ramificada:
2,2-dimetilpropano
H CH3 H
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H C C C H
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H CH3 H2,2-dimetilpropano (p.e. 9.5° C)
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres no sistemáticos.
1. El nombre ase del hidrocarburo está dado por la cadena continua, máslarga de átomos de carbono en la molécula.
2. Un alcano menos un átomos de hidrógeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se quita un átomo de hidrogeno del metano, queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo. De manera similar, al eliminar un átomo de hidrógeno de la molécula de etano se forma un grupo etilo.
3. Cuando se reemplazan uno o más hidrógenos por otros grupos, elnombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono en los que se hicieron los reemplazos. El procedimiento que se sigue es numerar cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga en la dirección en la que la localización de todas las ramificaciones tengan los números más pequeños.
El compuesto del lado izquierdo tiene la numeración correcta, ya que el grupometilo está localizado en el carbono 2 de la cadena del pentano; en el compuesto del lado derecho, el grupo metilo está localizado en el carbono
Así, el nombre del compuesto es 2-metilpentano y no 4-metilpentano.
4. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo.
5. Por supuesto, los alcanospueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes.
REACCIONES DE LOS ALCANOS
En general se considera que los alcanos no son sustancias muy reactivas. Sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo, el gas natural, la gasolina y el petróleo son alcanos cuyas reacciones de combustión son muy exotérmicas:
La halogenación de los alcanos, es decir, la sustitución de uno o másátomos de hidrógeno por átomos de halógenos, es otra clase de reacción de los alcanos.
Un átomo de cloro es un radical libre, que contiene un electrón desapareado (que se muestra como un punto). Los átomos de cloro son muy reactivos y atacan a las moléculas de metano de acuerdo con la ecuación.
Esta reacción produce cloruro de hidrógeno y el radical metilo. CH3. El radical metilo es otra especiereactiva; se combina con el cloro molecular para dar cloruro de metilo y un átomo;
La producción de cloruro de metileno a partir del cloruro de metilo y las reacciones subsecuentes se explican de la misma forma.
Los alcanos en los que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno se llaman halogenuros de alquilo. Entre el gran número de halogenuros de alquilo,los más conocidos son los cloroformo (CHCI3), el tetracloruro de carbono (CCI4), el cloruro de metileno (CH2CI2) y los clorofluorohidrocarbonos.
CICLOALCANOS
Los alcanos átomos de carbono se unen en anillos se conocen como Cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 3, 4, … El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, C3H6.
Muchas sustancias de importancia biológica,...
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