QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCIN Los compuestos aromticos abarcan una amplia gama de sustancias qumicas de uno dos o ms anillos altamente insaturados de frmula CnHn que poseen propiedades qumicas singulares. La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que tambin en su estructura pueden encontrarse otros tomos como oxgeno y nitrgeno constituyendo la gran familia de los compuestosheterocclicos aromticos. En el siglo XVII, Kekul propuso una estructura para el hidrocarburo ms representativo de los aromticos el benceno C6H6. Estructura N1 Hay una gran estabilidad qumica asociada a la estructura del benceno y en general a todos los compuestos aromticos. Esto es debido a que son estructuras qumicas cclicas, planas que poseen un nmero mximo de dobles enlaces conjugados permitiendoas una amplia deslocalizacin electrnica en su sistema (. Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los tomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre enlace simple y enlace doble como en la estructura (A) De esta manera, la estructura del benceno, es un hbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes (C) y (D) La estructura (E) no es una mezcla de(C) y (D), sino que es una estructura que tiene caractersticas fsicas y qumicas ponderadas tanto de (C) como de (D) Estructura N2 Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10-8 cm y la del doble CC es 1,34 x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromtico tiene un valor intermedio entre simple y doble de 1,39 x 10-8 cm. REPRESENTACIN DEL BENCENO. Estructura N3 Estas representaciones seencuentran a menudo en los textos de qumica orgnica. A la izquierda, una representacin resonante de sus estructuras contribuyentes. La figura de la derecha, es la representacin de un hbrido de resonancia que pone de manifiesto que la extensin de la deslocalizacin electrnica abarca el anillo completo. Se ver ms adelante que una u otra de las formas (estructura N3) es til para dar cuenta de laspropiedades qumicas de estos compuestos. Otras estructuras aromticas La estructura de la molcula de benceno es una de las ms sencillas y recurrente entre los compuestos aromticos, aunque tenemos tambin algunas otras (Estructura N4) que son un tanto ms complejas con varios anillos insaturados Estructura N4 Estas molculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro mbito cotidiano de vida, por ejemplo,en el holln de las chimeneas, en el alquitrn de los pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho tiempo como molculas inductoras de algn tipo de cncer. Ciertos policiclos aromticos como el Benzo a pireno cuya estructura se muestra ms abajo (Estructura N5), son capaces de producir alteraciones genticas en sistemas biolgicos, an a muy bajas concentraciones.Estructura N5 Se supone que estas sustancias pro-carcingenas, son transformadas por algn proceso enzimtico en un carcingeno activo, capaz de interaccionar con el ADN celular, alterando en ese momento el mensaje gentico indispensable para la reproduccin celular normal. Algunos compuestos aromticos heterocclicos. Todas estas molculas cclicas, contienen al menos un tomo diferente al carbono formandoparte del anillo, el que puede ser de cinco o ms tomos. Por ejemplo Estructura N6 Algunas bases heterocclicas aromticas como la citosina, uracilo, adenina y guanina (Estructura N7) son componentes esenciales de los cidos nucleicos. Estructura N7 Representacin de la aromaticidad con orbitales moleculares y la regla de h(ckel (4n2) Como se dijo previamente, un compuesto aromtico es un anillo conmltiples dobles enlaces conjugados. Los clculos de Erich Hckel, (qumico alemn del Instituto de Fsica Terica de Stuttgard en la dcada de 1930) permitieron deducir que, al igual que aquellos tomos de los gases nobles, cuando sus orbitales atmicos estaban completos con sus respectivos pares de electrones, se obtenan estructuras de gran estabilidad, encontr que lo mismo sucede con las molculas con...