Quimica organica
Páginas: 2 (252 palabras)
Publicado: 23 de octubre de 2014
El nitrógeno es otro elemento abundante en moléculas biológicas. Teniendo una valencia de 3, el nitrógeno normalmente forma tres enlaces covalentes, con una,dos o tres ligaduras.
Por convención, los átomos de nitrógeno son representados por esferas azules en modelos moleculares.
Los grupos amino (- NH2) son losgrupos funcionales comunes que contienen nitrógeno. Los grupos amino son básicos, y frecuentemente llegan a ser ionizados por la adición de un ion de hidrógeno(H +), formando grupos amino positivamente cargados (- NH3+).
Ionización de un grupo aminoLa figura al izquierda ilustra un compuesto de amino. Observe comoel grupo amino se ioniza para formar un ion positivamente cargado.La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófiloreacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido deLewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido ala presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva porresonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) delcarbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
Por convención, los átomos de nitrógeno son representados por esferas azules en modelos moleculares.
Los grupos amino (- NH2) son losgrupos funcionales comunes que contienen nitrógeno. Los grupos amino son básicos, y frecuentemente llegan a ser ionizados por la adición de un ion de hidrógeno(H +), formando grupos amino positivamente cargados (- NH3+).
Ionización de un grupo aminoLa figura al izquierda ilustra un compuesto de amino. Observe comoel grupo amino se ioniza para formar un ion positivamente cargado.La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófiloreacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido deLewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido ala presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva porresonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) delcarbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
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