quimica organica

Libros de Cátedra

Introducción a la Química Orgánica
Juan Carlos Autino
Gustavo Romanelli
Diego Manuel Ruiz

FACULTAD DE
CIENCIAS AGRARIAS Y FORESTALES

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Juan Carlo Autino
Gustavo Romanelli
Diego Manuel Ruiz

2013

Autino , Juan Carlos
Introducción a la química orgánica / Juan Carlos Autino ; Gustavo Romanelli ;
Diego Manuel Ruiz. - 1a ed.- La Plata : Universidad Nacional de La Plata, 2013.
E-Book: ISBN 978-950-34-0998-5

1. Química Orgánica. 2. Enseñanza Universitaria. I. Romanelli, Gustavo II. Ruiz,
Diego Manuel III. Título
CDD 540.711
Fecha de catalogación: 20/08/2013

Diseño de tapa: Dirección de Comunicación Visual de la UNLP

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Primera edición, 2013
ISBN 978-950-34-0998-5
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A nuestras familias, que aceptaron que dedicáramos innumerables horas para
generar esta obra.

A las generaciones presente yfuturas de estudiantes, en la esperanza de que
sean parte de la solución para un mundo cada vez más necesitado de recursos
alimenticios y renovables en general.

i

"Dime y lo olvido, enséñame y lo recuerdo, involúcrame y lo aprendo".

Benjamin Franklin (1706-1790)

ii

AGRADECIMIENTO

A la Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales de la Universidad Nacional de
La Plata por suinterés en este proyecto.

A todos los estudiantes con quienes hemos compartido cursos, por el interés
en el aprendizaje que han puesto de manifiesto con sus innumerables
consultas y preguntas, que contribuyeron a generar la didáctica de este texto.

iii

ÍNDICE
Presentación……………………………………………………………………..

1

Prólogo……………………………………………………………………………

3

Capítulo 1 - Introducción: La QuímicaOrgánica y los compuestos
orgánicos…………………………………………………………………………

8

Química orgánica, desde sus inicios………………………………………….

8

Siglo XX…………………………………………………………………………..

10

Química orgánica………………………………………………………………..

13

¿Cómo representamos las moléculas orgánicas?......................................

15

Capítulo 2 - El átomo de carbono, los enlaces covalentes y las moléculascovalentes………………………………………………………………………..

18

Hibridación de orbitales y formación de enlaces covalentes……………….

18

Hibridación sp3……………………………………………………………….

19

Hibridación sp2……………………………………………………………….

21

Hibridación sp………………………………………………………………..

22

Formación de enlaces covalentes entre átomos de carbono…………..

23

Electrones no compartidos…………………………………………………

27

Laelectronegatividad, los efectos electrónicos y la polaridad de los
enlaces……………………………………………………………………………

27

Polaridad de los enlaces……………………………………………………

27

Efecto inductivo……………………………………………………………...

30

Efecto de resonancia………………………………………………………..

30

Cargas formales……………………………………………………………..

32

Formulación de resonancia………………………………………………...

33

Polaridad de lasmoléculas…………………………………………………

36

Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas de los compuestos….

40

Capítulo 3 - Los reactivos y las reacciones…………………………………..

44

Los reactivos……………………………………………………………………..

44

iv

Ácidos…………………………………………………………………………

44

Bases…………………………………………………………………………

47

Cationes………………………………………………………………………

48Aniones……………………………………………………………………….

49

Electrófilos……………………………………………………………………

49

Nucleófilos……………………………………………………………………

50

Radicales……………………………………………………………………..

51

Oxidantes…………………………………………………………………….

52

Reductores…………………………………………………………………...

53

Ejercicios propuestos……………………………………………………….

53

Las reacciones…………………………………………………………………..

54

Según la forma de ruptura o formación de...