Quimica Organica
Páginas: 3 (668 palabras)
Publicado: 15 de noviembre de 2012
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA Nº5
“PREPARACION DE SALICILATO DE METILO”
* OBJETIVO: Obtener Salicilato de Metilo de alta pureza por esterificación de acido salicílico con metanol.* INTRODUCCION TEORICA:
Mecanismos de esterificación
Los ácidos carboxílicos pueden transformarse directamente en ésteres al calentarlos con alcoholes en presencia de una cantidad catalítica deácido mineral (generalmente H2SO4). Esta reacción conocida como esterificación forma agua como subproducto y es reversible. Alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables dereaccionantes.
La esterificación de Fischer es la reacción catalizada por un ácido entre alcoholes y ácidos carboxílicos para formar ésteres. La reacción es un equilibrio entre los materiales de inicioy los productos, y por esta razón la esterificación de Fischer casi nunca se utiliza para la preparación de ésteres:
Para favorecer el equilibrio hacia la derecha suele usarse uno de los reactivosen exceso (generalmente el alcohol) o sustraer el agua a través del método de destilación azeotrópica. Cuando el alcohol es el etanol, la esterificación se hace en el solvente benceno, ya que elalcoholbenceno-agua forman un azeótropo terciario de ebullición mínima (p.e. 64.6°) el cual destila de la mezcla de reacción a medida que procede la esterificación. De esta forma se extrae el aguaformada y se obtienen buenos rendimientos del éster.
El mecanismo de esterificación es típico de las reacciones de sustitución nucleofílica catalizadas por ácido:
Como la reacción deesterificación es reversible, si se calienta un éster en medio acuoso acídico, ocurre la reacción inversa la hidrólisis del éster regenerándose el ácido carboxílico y el alcohol.
Reacción de alcohol concloruro de ácido.
La reacción de esterificación consigue mejores resultados reaccionando el alcohol con un cloruro de ácido. La reacción es exotérmica y produce el éster correspondiente en grandes...
PRACTICA Nº5
“PREPARACION DE SALICILATO DE METILO”
* OBJETIVO: Obtener Salicilato de Metilo de alta pureza por esterificación de acido salicílico con metanol.* INTRODUCCION TEORICA:
Mecanismos de esterificación
Los ácidos carboxílicos pueden transformarse directamente en ésteres al calentarlos con alcoholes en presencia de una cantidad catalítica deácido mineral (generalmente H2SO4). Esta reacción conocida como esterificación forma agua como subproducto y es reversible. Alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables dereaccionantes.
La esterificación de Fischer es la reacción catalizada por un ácido entre alcoholes y ácidos carboxílicos para formar ésteres. La reacción es un equilibrio entre los materiales de inicioy los productos, y por esta razón la esterificación de Fischer casi nunca se utiliza para la preparación de ésteres:
Para favorecer el equilibrio hacia la derecha suele usarse uno de los reactivosen exceso (generalmente el alcohol) o sustraer el agua a través del método de destilación azeotrópica. Cuando el alcohol es el etanol, la esterificación se hace en el solvente benceno, ya que elalcoholbenceno-agua forman un azeótropo terciario de ebullición mínima (p.e. 64.6°) el cual destila de la mezcla de reacción a medida que procede la esterificación. De esta forma se extrae el aguaformada y se obtienen buenos rendimientos del éster.
El mecanismo de esterificación es típico de las reacciones de sustitución nucleofílica catalizadas por ácido:
Como la reacción deesterificación es reversible, si se calienta un éster en medio acuoso acídico, ocurre la reacción inversa la hidrólisis del éster regenerándose el ácido carboxílico y el alcohol.
Reacción de alcohol concloruro de ácido.
La reacción de esterificación consigue mejores resultados reaccionando el alcohol con un cloruro de ácido. La reacción es exotérmica y produce el éster correspondiente en grandes...
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