quimica organica
Páginas: 42 (10323 palabras)
Publicado: 25 de noviembre de 2014
UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL NORTE
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - FACULTAD DE CIENCIAS
ISOMERÍA
En Química Orgánica es común observar la existencia de dos o más compuestos que obedecen a la misma
composición, es decir, que tienen el mismo número y clase de átomos y que, en consecuencia, tienen el
mismo peso molecular. Estos compuestos reciben el nombre de isómeros y se representan por las mismasfórmulas globales o moleculares. El fenómeno de la existencia de estos compuestos se denomina isomería.
Existen dos tipos principales de isomería. El tipo más común es conocido como isomería estructural o plana
y en ella los distintos isómeros tienen constitución diferente, es decir, el orden con que los átomos están
unidos entre sí en cada isómero es diferente. El segundo tipo es la isomeríaespacial o estereoisomería
donde los isómeros tienen las mismas fórmulas estructurales (el orden con que los átomos están unidos en las
moléculas isoméricas es el mismo) pero difieren en la distribución de los átomos en el espacio. La disposición
espacial de los átomos de una determinada molécula define su configuración y también su conformación,
términos estos últimos que seránconvenientemente definidos más adelante en el presente capítulo. Los
cuatro términos: composición, constitución, configuración y conformación tienen significados muy
precisos y, consecuentemente, no deben ser empleados indistintamente.
1. Clasificación de los isómeros.
El siguiente cuadro muestra un ordenamiento de las diferentes clases de isómeros que existen en cada
uno de los tipos de isomeríabrevemente descritos en el párrafo precedente.
CLASIFICACIÓN DE ISÓMEROS
A. Isómeros estructurales: sustancias que tienen la misma fórmula molecular pero que difieren en su
estructura.
1. Isómeros de esqueleto
Los isómeros presentan cadenas carbonadas diferentes.
2. Isómeros de posición
Los isómeros difieren en la posición del, o de los grupos funcionales
dentro de la cadena carbonada.3. Isómeros de función
Los isómeros pertenecen a funciones diferentes.
B. Isómeros espaciales: obedecen a la misma estructura pero difieren en la disposición de los átomos
en el espacio.
1. Isómeros Geométricos
La distribución de los sustituyentes es diferente en torno a un doble
enlace o un ciclo de tipo alifático. Los isómeros son configuraciones
diferentes.
2. Isómeros ÓpticosLa distribución de los sustituyentes difiere en torno a un centro,
plano o eje de simetría. Los isómeros son configuraciones
diferentes.
3. Isómeros Torsionales
Son moléculas con la misma estructura y configuración, que asumen
formas diferentes en el espacio. Los isómeros son conformaciones
diferentes.
Documento preparado por el Prof. Dr. Oscar Gallardo Varas y revisado por el Prof.Dr. Samuel Pedreros Tapia, académicos del
Departamento de Química de la Facultad de Ciencias Básicas de la Universidad de Antofagasta. Versión corregida, mayo de 2012.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
1.
Isómeros de esqueleto o cadena.
El elemento carbono puede formar una enorme variedad de cadenas carbonadas, en las cuales los átomos se
encuentran ensamblados ordenadamente de acuerdo alnúmero de enlaces covalentes que cada uno de ellos
puede formar. Cada cadena carbonada puede representarse por una fórmula molecular en la que se
especifica la naturaleza y cantidad de los átomos que la componen. Solamente una sustancia estable obedece
a la fórmula CH4, también una sola a la fórmula C2H6, y una a C3H8. En cambio, para fórmulas moleculares
con 4 o más átomos de carbono, es posibleencontrar isómeros de esqueleto. Así, por ejemplo, dos
compuestos isoméricos poseen la fórmula C4H10: el n-butano y el metilpropano o iso-butano.
n-butano
iso-butano
Los isómeros de esqueleto tienen, en general, propiedades físicas y químicas diferentes. Los puntos de fusión
y de ebullición del isobutano, por ejemplo, son más bajos que los correspondientes al n-butano.
Existen tres...
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - FACULTAD DE CIENCIAS
ISOMERÍA
En Química Orgánica es común observar la existencia de dos o más compuestos que obedecen a la misma
composición, es decir, que tienen el mismo número y clase de átomos y que, en consecuencia, tienen el
mismo peso molecular. Estos compuestos reciben el nombre de isómeros y se representan por las mismasfórmulas globales o moleculares. El fenómeno de la existencia de estos compuestos se denomina isomería.
Existen dos tipos principales de isomería. El tipo más común es conocido como isomería estructural o plana
y en ella los distintos isómeros tienen constitución diferente, es decir, el orden con que los átomos están
unidos entre sí en cada isómero es diferente. El segundo tipo es la isomeríaespacial o estereoisomería
donde los isómeros tienen las mismas fórmulas estructurales (el orden con que los átomos están unidos en las
moléculas isoméricas es el mismo) pero difieren en la distribución de los átomos en el espacio. La disposición
espacial de los átomos de una determinada molécula define su configuración y también su conformación,
términos estos últimos que seránconvenientemente definidos más adelante en el presente capítulo. Los
cuatro términos: composición, constitución, configuración y conformación tienen significados muy
precisos y, consecuentemente, no deben ser empleados indistintamente.
1. Clasificación de los isómeros.
El siguiente cuadro muestra un ordenamiento de las diferentes clases de isómeros que existen en cada
uno de los tipos de isomeríabrevemente descritos en el párrafo precedente.
CLASIFICACIÓN DE ISÓMEROS
A. Isómeros estructurales: sustancias que tienen la misma fórmula molecular pero que difieren en su
estructura.
1. Isómeros de esqueleto
Los isómeros presentan cadenas carbonadas diferentes.
2. Isómeros de posición
Los isómeros difieren en la posición del, o de los grupos funcionales
dentro de la cadena carbonada.3. Isómeros de función
Los isómeros pertenecen a funciones diferentes.
B. Isómeros espaciales: obedecen a la misma estructura pero difieren en la disposición de los átomos
en el espacio.
1. Isómeros Geométricos
La distribución de los sustituyentes es diferente en torno a un doble
enlace o un ciclo de tipo alifático. Los isómeros son configuraciones
diferentes.
2. Isómeros ÓpticosLa distribución de los sustituyentes difiere en torno a un centro,
plano o eje de simetría. Los isómeros son configuraciones
diferentes.
3. Isómeros Torsionales
Son moléculas con la misma estructura y configuración, que asumen
formas diferentes en el espacio. Los isómeros son conformaciones
diferentes.
Documento preparado por el Prof. Dr. Oscar Gallardo Varas y revisado por el Prof.Dr. Samuel Pedreros Tapia, académicos del
Departamento de Química de la Facultad de Ciencias Básicas de la Universidad de Antofagasta. Versión corregida, mayo de 2012.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
1.
Isómeros de esqueleto o cadena.
El elemento carbono puede formar una enorme variedad de cadenas carbonadas, en las cuales los átomos se
encuentran ensamblados ordenadamente de acuerdo alnúmero de enlaces covalentes que cada uno de ellos
puede formar. Cada cadena carbonada puede representarse por una fórmula molecular en la que se
especifica la naturaleza y cantidad de los átomos que la componen. Solamente una sustancia estable obedece
a la fórmula CH4, también una sola a la fórmula C2H6, y una a C3H8. En cambio, para fórmulas moleculares
con 4 o más átomos de carbono, es posibleencontrar isómeros de esqueleto. Así, por ejemplo, dos
compuestos isoméricos poseen la fórmula C4H10: el n-butano y el metilpropano o iso-butano.
n-butano
iso-butano
Los isómeros de esqueleto tienen, en general, propiedades físicas y químicas diferentes. Los puntos de fusión
y de ebullición del isobutano, por ejemplo, son más bajos que los correspondientes al n-butano.
Existen tres...
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