quimica organica

QUÍMICA COMÚN
QC-13

QUÍMICA ORGÁNICA

2014

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LA QUÍMICA ORGÁNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgánicos y son parte
fundamental de la materia viva.
Algunos ejemplos:
1. El azúcar de mesa es un hidrato de carbono que presenta carbono en su composición.
2. Las bebidas alcohólicaspresentan etanol (un compuesto orgánico oxigenado) en su
composición.
3. La gasolina para motor es un combustible de amplio uso y demanda.
4. El vinagro (ácido acético) es usado como condimento en las comidas.
Dado que la columna vertebral de los compuestos orgánicos es el carbono es conveniente repasar
sus características, geometría, capacidad de enlace y agregar formas nuevas derepresentar
gráficamente la estructura de las moléculas.
El carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por
tanto su configuración electrónica en estado fundamental es:

C

1s2 2s2 2p2

Z= 6

De lo anterior se infiere que:
1.

Los átomos de carbono presentan 4 electrones de valencia.

2.

Los 4 electrones pueden actuar formando enlaces, por lotanto la valencia del carbono es
4 (tetravalencia).

3.

Los átomos de carbono se pueden enlazar entre sí formando cadenas.

Examinemos las fórmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las moléculas
orgánicas:

CH4

C2H6

H
C
H

H

H
H

H

H

C

C H

H

H

etano

metano

Metano y etano son hidrocarburos que presentan únicamente enlaces de tiposigma (todos
covalentes), la fórmula molecular es CH4 y C2H6 para ambos, mientras que la estructura extendida
es la presentada con el detalle de los enlaces.

2

Para la siguiente estructura (butino, C4H6), se anexa una nueva manera de esquematizar, mucho
más útil pues permite dibujar moléculas grandes sin complicación alguna.
En esta forma esquemática cada vértice corresponde a uncarbono, los hidrógenos no se
dibujan y los enlaces entre carbonos se representan con líneas, una en el caso de un
enlace simple, dos líneas para uno doble y tres líneas para uno triple.

H

H

H

C

C

H

H

C

C

H

H

3

C

C H

2

C

C H

B u t in o

Fórmulas Estructurales Espaciales

Carbono sp3
• Con geometría tetraédrica y ángulos de enlace de
109,5º.Carbono sp2
• Geometría trigonal plana donde los ángulos de
enlace son de 120º aproximadamente.

Carbono sp
• Geometría lineal con ángulos de enlace de 180º,
como en el etino.

3

Enlace entre carbonos
Enlaces sigma

Enlaces pi

Enlaces sigma

Un Enlace pi

Se forman cuando dos orbitales híbridos, o un
híbrido y un orbital s interaccionan de frente.

Se forman cuando dosorbitales p, paralelos,
interaccionan formando una unión. A pesar de
la forma del dibujo, esto representa sólo una
unión.

TIPOS DE ENLACES EN EL CARBONO

Carbono sp3
• Presenta únicamente enlaces σ
(sigma). El metano es un ejemplo.

Carbono sp2
• Presenta, además de 1 enlace
sigma, 1 enlace  (pi). El eteno es
un ejemplo.

Carbono sp
• Presenta, además de 1 enlace
sigma, 2enlaces  (pi). En el etino
se aprecia la distribución.

4

TIPOS DE CARBONO
CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO


Un átomo de carbono es primario cuando está unido solamente a 1 átomo de carbono.



Un átomo de carbono es secundario cuando está unido directamente a 2 átomos de
carbono.



Un átomo de carbono es terciario si está unido directamente a 3 átomosde carbono.



Un átomo de carbono es cuaternario si está unido directamente a 4 átomos de carbono.

La diferenciación entre un carbono y otro se relaciona con la energía y reactividad que presentan.
En la figura se denotan los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios con número:

1
H 3C

2
3
HC

H 3C
1

H 3C 1

H 2C
4
C

H 3C
1

5

H 3C
1...