quimica organica
Páginas: 16 (3768 palabras)
Publicado: 8 de diciembre de 2014
2. A partir de alquenos por adición de HB y HCl.
3. A partir de alcoholes.
.ESTRUCTURA DE HALUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R:radical X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)
La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reaccionescaracterísticas de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.
CLASIFICACIÓN
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno.
• Halogenuro Primario.
• Halogenuro Secundario.
• Halogenuro Terciario.
NOMENCLATURA
En la Nomenclatura de la IUPAC, el halógeno se considera como unsustituyente, con su número de localizador , de la cadena carbonada principal.Solo en caso especialmente sencillos, los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.
REGLAS
1.Se identifica la cadena principal.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-Br-CH2-CH3
2.Se enumeran los C por el extremo mas cercano al primer sustituyente,sin importar si se trata de un alquilo o de un halógeno.
3.Senombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas para compuestos de baja profundidad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerza de Van der waals o por atracciones dipolares débiles, tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.Los halogenuros son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de H.Son solubles en los disolventes organicos tipicos, de baja polaridad, como benceno ,éter, cloroformo.
p.ebullicion de alcanos.
PROPIEDADES DEL ENLACE
La fortaleza del enlace C-halogeno (c-x) decrece segun descendemos en el Sp.La polaridad tambien lo hace pero en mucha menormedida.
El enlace C-X esta muy polarizado y , por ello , el C unido en un haloalcano es un punto importante de reactividad.Aunque los enlaces C-H en haluros de alquilo son covalentes poseen un cierto carácter polar , porque los halogenos son mas electronegativos que el C.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables quelos alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
SOSA ACUOSA Y POTASA CÁUSTICA(NAOH Y KOH RESPECTIVAMENTE)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo dehalógeno y se forma un enlace , dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces mono-sustituidos y di-sustituidos.
EJ:
H3C-CH2-CHBr-CH3 -------NAOH------------H3C-CH2-CH:CH2 + H3C-CH:CH-CH3
En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff. Regla de Saytzeff: En las reacciones deeliminación, usualmente predominan los alquenos más sustituidos.
ALCOHOLATO( SINTESIS DE WILLIAMSON)
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es aún el mejor método para preparar éteres.
Ejemplos:
CH2CH3 - HO + NaH------------ CH2CH3 -O Na + H21.Fase.Formación del alcoholato de sodio
CH2CH3 -O Na + H3C-I--------------- CH2CH3-O- H3C + NaI
2.Fase.Formación del eter
Compuestos Simples Con Nitrógeno
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos...
3. A partir de alcoholes.
.ESTRUCTURA DE HALUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R:radical X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)
La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reaccionescaracterísticas de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.
CLASIFICACIÓN
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno.
• Halogenuro Primario.
• Halogenuro Secundario.
• Halogenuro Terciario.
NOMENCLATURA
En la Nomenclatura de la IUPAC, el halógeno se considera como unsustituyente, con su número de localizador , de la cadena carbonada principal.Solo en caso especialmente sencillos, los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.
REGLAS
1.Se identifica la cadena principal.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-Br-CH2-CH3
2.Se enumeran los C por el extremo mas cercano al primer sustituyente,sin importar si se trata de un alquilo o de un halógeno.
3.Senombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas para compuestos de baja profundidad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerza de Van der waals o por atracciones dipolares débiles, tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.Los halogenuros son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de H.Son solubles en los disolventes organicos tipicos, de baja polaridad, como benceno ,éter, cloroformo.
p.ebullicion de alcanos.
PROPIEDADES DEL ENLACE
La fortaleza del enlace C-halogeno (c-x) decrece segun descendemos en el Sp.La polaridad tambien lo hace pero en mucha menormedida.
El enlace C-X esta muy polarizado y , por ello , el C unido en un haloalcano es un punto importante de reactividad.Aunque los enlaces C-H en haluros de alquilo son covalentes poseen un cierto carácter polar , porque los halogenos son mas electronegativos que el C.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables quelos alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
SOSA ACUOSA Y POTASA CÁUSTICA(NAOH Y KOH RESPECTIVAMENTE)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo dehalógeno y se forma un enlace , dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces mono-sustituidos y di-sustituidos.
EJ:
H3C-CH2-CHBr-CH3 -------NAOH------------H3C-CH2-CH:CH2 + H3C-CH:CH-CH3
En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff. Regla de Saytzeff: En las reacciones deeliminación, usualmente predominan los alquenos más sustituidos.
ALCOHOLATO( SINTESIS DE WILLIAMSON)
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es aún el mejor método para preparar éteres.
Ejemplos:
CH2CH3 - HO + NaH------------ CH2CH3 -O Na + H21.Fase.Formación del alcoholato de sodio
CH2CH3 -O Na + H3C-I--------------- CH2CH3-O- H3C + NaI
2.Fase.Formación del eter
Compuestos Simples Con Nitrógeno
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos...
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