Quimica Organica
Páginas: 4 (806 palabras)
Publicado: 25 de noviembre de 2012
PRACTICA 8
RESUMEN
En esta práctica se realizo la deshidratación del ciclohexanol por el mecanismo E1 para poder obtener el ciclohexeno.
INTRODUCCION
La deshidratación de alcoholeses una reacción de eliminación catalizada por ácidos, ya que se requieren condiciones acidas para que el grupo hidroxilo, un grupo saliente relativamente pobre, se transforme en H2O, de cualidadesmoderadas como grupo saliente.
Deshidratación por un mecanismo E1
La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios en condiciones ácidas sigue la ruta E1. Los ácidos facilitan ladeshidratación porque la protonación del grupo hidroxilo convierte en efecto este grupo saliente, de ion hidroxilo, en agua. Puesto que el H3O es un acido más fuerte que el H2O, la base conjugada del primero (H2O)es mejor grupo saliente que la del segundo (OH). Siempre que se produce un carbocatión relativamente estable por deshidratación de un alcohol protonado puede ocurrir una eliminación E1.
Para lasíntesis del ciclohexeno es necesario impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación delalqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógaeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. La eliminación deagua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno.
[pic]
Figura 1. Deshidratación del ciclohexanol por el mecanismo E1.
El paso que determina lavelocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que la estabilidad de los carbocationes.
[pic]Figura 2. Aumento de la velocidad de deshidratación conforme al tipo de alcohol.
RESULTADOS
La solución de ciclohexenol comenzó a destilar la primera gota a los 43°C, y a los 90°C llego...
RESUMEN
En esta práctica se realizo la deshidratación del ciclohexanol por el mecanismo E1 para poder obtener el ciclohexeno.
INTRODUCCION
La deshidratación de alcoholeses una reacción de eliminación catalizada por ácidos, ya que se requieren condiciones acidas para que el grupo hidroxilo, un grupo saliente relativamente pobre, se transforme en H2O, de cualidadesmoderadas como grupo saliente.
Deshidratación por un mecanismo E1
La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios en condiciones ácidas sigue la ruta E1. Los ácidos facilitan ladeshidratación porque la protonación del grupo hidroxilo convierte en efecto este grupo saliente, de ion hidroxilo, en agua. Puesto que el H3O es un acido más fuerte que el H2O, la base conjugada del primero (H2O)es mejor grupo saliente que la del segundo (OH). Siempre que se produce un carbocatión relativamente estable por deshidratación de un alcohol protonado puede ocurrir una eliminación E1.
Para lasíntesis del ciclohexeno es necesario impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación delalqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógaeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. La eliminación deagua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno.
[pic]
Figura 1. Deshidratación del ciclohexanol por el mecanismo E1.
El paso que determina lavelocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que la estabilidad de los carbocationes.
[pic]Figura 2. Aumento de la velocidad de deshidratación conforme al tipo de alcohol.
RESULTADOS
La solución de ciclohexenol comenzó a destilar la primera gota a los 43°C, y a los 90°C llego...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.