Quimica Organica
Páginas: 5 (1206 palabras)
Publicado: 25 de octubre de 2015
COLEGIO ADVENTISTA LA SERENA
SEGUNDO MEDIO
QUÍMICA
PROF.: CARMEN DAMKE ALVAREZ
GUÍA DE APRENDIZAJE
FECHA: 14 de Septiembre de 2015
QUÍMICA ORGÁNICA
El nombre de química orgánica data de principios del siglo XIX cuando los únicos compuestos del carbono conocidos,
sin contar otras sustancias (como los óxidos de este elemento: los carbonatos o los cianuros), eran compuestos naturales
procedentesde las plantas o de los animales. Actualmente, el número de compuestos del carbono preparados en el
laboratorio excede con creces el número de los aislados a partir de los seres vivos. Por eso, esta parte de la química se
denomina química del carbono.
En el año 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) preparó sintéticamente por primera vez un compuesto
orgánico, la urea. Con ellodesmintió la creencia de que estos compuestos sólo podían ser sintetizados por los seres vivos,
capaces de comunicar la llamada fuerza vital.
Wöhler preparó la urea, H2NCONH2, hirviendo cianato de amonio, NH4CNO, un
compuesto inorgánico, en agua. La urea es el principal producto final del metabolismo de los
compuestos nitrogenados en los mamíferos.
El átomo de carbono
Las características del átomo decarbono son la causa del elevado número de sus compuestos y de sus especiales
propiedades.
El átomo de carbono (Z = 6) tiene como configuración electrónica en el estado fundamental (menor energía)
1s22s22px12py1, que por promoción de un electrón del orbital 2s se convierte en 1s22s12px12py12pz1, que corresponde
a la configuración electrónica en el estado excitado o activado (mayor energía).
↑↓1s2
↑↓
↑
↑
→
2s2 2px1 2py1 2pz0
Estado fundamental
↑↓
↑
1s2
2s1 2px1 2py1
Estado activado
↑
↑
↑
2pz1
Así, el átomo de carbono puede unirse a cuatro átomos o formar cuatro enlaces (tetravalente).
Los enlaces simples que forma con otros átomos de carbono, con el hidrógeno (H) y con otros elementos, como
oxígeno (O), nitrógeno (N), cloro (Cl), azufre (S), etc., son muy estables, comoconfirman los valores tan elevados de
las entalpías de enlace.
Enlace
C−H
C−N
C−O
C−P
C−S
C−Cl
C−F
Entalpía (kJ/mol)
413
293
358
263
259
328
485
Enlace
C=N
C=O
C=S
C≡N
C−C
C=C
C≡C
Entalpía (kJ/mol)
615
799
477
891
348
614
839
La entalpía de enlace es una medida de la estabilidad de un enlace determinado entre dos átomos. Como muestra la
tabla, la entalpía de enlace es mayor en el enlace triplerespecto a la del doble y la de éste es mayor que la del simple.
También se advierte la menor longitud media del triple enlace respecto a la del doble y la de éste con la del simple.
Enlace
C−C
C=C
C≡C
Entalpía de enlace (kJ/mol)
347
620
812
Longitud de enlace (pm)
154
133
120
Por su pequeño tamaño atómico, forma fácilmente enlaces múltiples muy estables con otros átomos de carbono y
otroselementos.
La electronegatividad del carbono es 2.5. Este valor indica que el porcentaje de carácter iónico de los enlaces que
forma con otros elementos es, en general, muy bajo. Por ello los enlaces del carbono son fuertemente covalentes y
las reacciones propiamente iónicas entre los compuestos orgánicos no se producen.
Enlaces del carbono
La formación de enlaces carbono-carbono simples omúltiples (dobles y triples) se comprende bien utilizando el método
de hibridación de orbitales dentro del modelo de enlace de valencia. Mediante este proceso, algunos orbitales atómicos
del carbono redistribuyen su carácter particular y resultan nuevos orbitales híbridos equivalentes entre sí en forma y
energía. La orientación que éstos adoptan depende del tipo de hibridación: ésta condiciona, portanto, la forma
geométrica de las moléculas.
Hibridación sp3: cuando se combina el orbital atómico 2s, con los orbitales atómicos 2px, 2py y 2pz del átomo de
carbono, se producen cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno. Los orbitales híbridos sp3 se orientan
en el espacio en una forma tetraédrica, con un ángulo de 109º entre ellos. Este tipo de hibridación da lugar a enlaces...
SEGUNDO MEDIO
QUÍMICA
PROF.: CARMEN DAMKE ALVAREZ
GUÍA DE APRENDIZAJE
FECHA: 14 de Septiembre de 2015
QUÍMICA ORGÁNICA
El nombre de química orgánica data de principios del siglo XIX cuando los únicos compuestos del carbono conocidos,
sin contar otras sustancias (como los óxidos de este elemento: los carbonatos o los cianuros), eran compuestos naturales
procedentesde las plantas o de los animales. Actualmente, el número de compuestos del carbono preparados en el
laboratorio excede con creces el número de los aislados a partir de los seres vivos. Por eso, esta parte de la química se
denomina química del carbono.
En el año 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) preparó sintéticamente por primera vez un compuesto
orgánico, la urea. Con ellodesmintió la creencia de que estos compuestos sólo podían ser sintetizados por los seres vivos,
capaces de comunicar la llamada fuerza vital.
Wöhler preparó la urea, H2NCONH2, hirviendo cianato de amonio, NH4CNO, un
compuesto inorgánico, en agua. La urea es el principal producto final del metabolismo de los
compuestos nitrogenados en los mamíferos.
El átomo de carbono
Las características del átomo decarbono son la causa del elevado número de sus compuestos y de sus especiales
propiedades.
El átomo de carbono (Z = 6) tiene como configuración electrónica en el estado fundamental (menor energía)
1s22s22px12py1, que por promoción de un electrón del orbital 2s se convierte en 1s22s12px12py12pz1, que corresponde
a la configuración electrónica en el estado excitado o activado (mayor energía).
↑↓1s2
↑↓
↑
↑
→
2s2 2px1 2py1 2pz0
Estado fundamental
↑↓
↑
1s2
2s1 2px1 2py1
Estado activado
↑
↑
↑
2pz1
Así, el átomo de carbono puede unirse a cuatro átomos o formar cuatro enlaces (tetravalente).
Los enlaces simples que forma con otros átomos de carbono, con el hidrógeno (H) y con otros elementos, como
oxígeno (O), nitrógeno (N), cloro (Cl), azufre (S), etc., son muy estables, comoconfirman los valores tan elevados de
las entalpías de enlace.
Enlace
C−H
C−N
C−O
C−P
C−S
C−Cl
C−F
Entalpía (kJ/mol)
413
293
358
263
259
328
485
Enlace
C=N
C=O
C=S
C≡N
C−C
C=C
C≡C
Entalpía (kJ/mol)
615
799
477
891
348
614
839
La entalpía de enlace es una medida de la estabilidad de un enlace determinado entre dos átomos. Como muestra la
tabla, la entalpía de enlace es mayor en el enlace triplerespecto a la del doble y la de éste es mayor que la del simple.
También se advierte la menor longitud media del triple enlace respecto a la del doble y la de éste con la del simple.
Enlace
C−C
C=C
C≡C
Entalpía de enlace (kJ/mol)
347
620
812
Longitud de enlace (pm)
154
133
120
Por su pequeño tamaño atómico, forma fácilmente enlaces múltiples muy estables con otros átomos de carbono y
otroselementos.
La electronegatividad del carbono es 2.5. Este valor indica que el porcentaje de carácter iónico de los enlaces que
forma con otros elementos es, en general, muy bajo. Por ello los enlaces del carbono son fuertemente covalentes y
las reacciones propiamente iónicas entre los compuestos orgánicos no se producen.
Enlaces del carbono
La formación de enlaces carbono-carbono simples omúltiples (dobles y triples) se comprende bien utilizando el método
de hibridación de orbitales dentro del modelo de enlace de valencia. Mediante este proceso, algunos orbitales atómicos
del carbono redistribuyen su carácter particular y resultan nuevos orbitales híbridos equivalentes entre sí en forma y
energía. La orientación que éstos adoptan depende del tipo de hibridación: ésta condiciona, portanto, la forma
geométrica de las moléculas.
Hibridación sp3: cuando se combina el orbital atómico 2s, con los orbitales atómicos 2px, 2py y 2pz del átomo de
carbono, se producen cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno. Los orbitales híbridos sp3 se orientan
en el espacio en una forma tetraédrica, con un ángulo de 109º entre ellos. Este tipo de hibridación da lugar a enlaces...
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