Quimica Organica

Química Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia Jatomea
Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos
Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas
3er piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”

mplascencia@guayacan.uson.mx

Capítulo 1:

Introducción

Evolución de la química orgánica
 Utilización de compuestos
orgánicos (índigo y alizarina)
para teñir telas en el antiguo
Egipto.
 La“púrpura imperial”
utilizada por los fenicios fue
una sustancia orgánica
obtenida de caracoles
marinos.

Murex brandaris

índigo

alizarina

En el antiguo Egipto se tiene documentada la
fermentación de uvas

La mitología griega menciona a Dionisio, o Baco
(el dios del vino y de las travesuras) como su
inventor en el Mediterráneo

En la Biblia se documenta la fermentación de uvas para
produciralcohol etílico, así como las cualidades ácidas del
vino agrio

Orígenes e importancia de la
Química Orgánica.
 En 1807, Jons Jacob Berzelius
acuñó el término de química
orgánica para el estudio de los
compuestos procedentes de
fuentes naturales. Al igual que
otros científicos de la época, se
suscribió a la teoría del vitalismo.
 Vitalismo: sostiene que los
sistemas poseían una “fuerza vital”que no existía en los sistemas
inertes o no vivos.

 Friedrich Wohler: realizó la primera síntesis
orgánica en 1828
Al evaporar una disolución acuosa de cianato de amonio
obtuvo “unos cristales claros, incoloros y a menudo con
más de una pulgada de largo” que no era el mismo
compuesto sino urea, un constituyente de la orina:

O
NH4+ NCO-

Calor

||

N2H-C-NH2

Cianato de amonio

Urea(inorgánico)

(orgánico)

Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la ciencia
de la Química Orgánica, que se produjo desde 1850

Friedrich Wöhler (1800-1882)
Químico alemán, discípulo de Berzelius.
Profesor de la Universidad de Göttingen.
La síntesis de la urea a partir del cianato
de amonio, sin la intervención de una
fuerza vital, dio al traste la teoría vitalista.
Tuvo que repetir el experimentovarias
veces y luego escribió a Berzelius: "Debo
decirle que puedo preparar urea sin
emplear riñones ni siquiera animales
enteros, sean hombres o perros".
La obtención de la urea marcó un hito en
la historia de la Química.

Teoría estructural: concepto de isomería
 August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas.
 Archibald S. Couper, Alexander M. Butlerov.

Teorías electrónicasde la estructura y la reactividad
 Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares de electrones.

 Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado:
resonancia.

 Sir Robert Robinson: analizó las reacciones orgánicas atendiendo a

los electrones y comprendió que los átomos se movían arrastrados por la
transferencia de electrones.

 SirChristopher Ingold: aplicó métodos cuantitativos de la química
física al estudio de las reacciones orgánicas para comprender el
mecanismo de reacción.

August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas

Desentrañó la estructura del benceno. Aseguraba que la forma circular de la
estructura le sobrevino durante una siesta que se echó mientras preparaba un
manual de química frente a lachimenea. Comenzó a soñar una danza de
átomos que poco a poco se transformaron en serpientes y una de ellas, de
repente, se mordió la cola formando un anillo. Se despertó en ese momento y
se pasó la noche tratando de disponer los átomos de carbono e hidrógeno
siguiendo la figura de la “serpiente enroscada”.

Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares deelectrones

Átomos cúbicos de Lewis, tal
como los dibujó en 1902

Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace
más sofisticado: resonancia

Linus Pauling sosteniendo modelos
de moléculas de agua en una clase
en el California Institute of
Technology, Pasadena

Bestseller del New York Times cuando se
publicó por 1era vez en 1986. Su trabajo
propone la ingesta de vitaminas y minerales
para prevenir...