Quimica organica

Obtención de compuestos bromados a partir de derivados del benceno.

Resumen
Se estudió el mecanismo de bromación mediante la sustitución electrofílica aromática en diferentes compuestos derivados de benceno, con la finalidad de observar cómo afectan los distintos grupos unidos al anillo tanto como activadores/desactivadores y su efecto director del ataque electrofílico. A partir de ácidosalicílico y bromo en exceso se obtuvo el ácido 3,5-dibromo-2-hidroxibenzoico tal y como se esperaba teóricamente.

Introducción
Las compuestos aromáticos por o general presentan reacciones de sustitución electrofílica aromática, principalmente se debe a que al ser una reacción de sustitución el sustrato no pierde su aromaticidad, además sucede mediante un mecanismo electrofílico debido a la nubede electrones π que se encuentran sobre y debajo del plano de la molécula.

Figura 1. Mecanismo general de la sustitución electrofílica aromática en el benceno.

Las reacciones de sustitución nucleofílica aromática son reacciones muy lentas debido a la alta estabilidad de los reactivos, más si el electrófilo se origina a partir de una molécula neutra. Es por esto que se requiere el uso decatalizadores para disminuir la energía de activación y producir el avance de la reacción. En el caso de la bromación del benceno con bromo elemental se utiliza FeBr3 como catalizador, el cual hace que la molécula de bromo sea mejor electrófilo. También puede generarse el catalizador in situ añadiendo limadura de hierro.

Figura 2. Influencia del catalizador sobre el bromo.

Otra forma de aumentarla reactividad de los grupos aromáticos es mediante el uso de compuestos sustituidos los cuales presentan grupos donadores o activadores del anillo.
Un activador es un compuesto que induce electrones π (resonancia) o σ (efecto inductivo o hiperconjugación) al anillo aromático de tal manera que sea bastante negativo para atraer el electrófilo. De manera contraria un grupo desactivador es aquel queextrae electrones σ o π del anillo aromático. De igual manera en el caso de un anillo mono sustituido, el grupo sustituto define la orientación o preferencia de enlace del siguiente sustituyente.


Figura 3. Orientación de un segundo sustituyente en el anillo aromático.

En esta practica se realizara la bromación de acido salicílico con la finalidad de obtener uno de sus derivadosbromados. También se analizarán los compuestos resultantes de la bromación de 1-naftol, 4-etoxiacetanilida, vainillina, acetanilida, acido acetilsalicílico y anilina. Se evaluará el punto de fusión de los compuestos obtenidos con la finalidad de identificarlos y para su posterior interrelación con la estructura del sustrato y cinética de la reacción.

Sección Experimental
Se llevó a cabo elprocedimiento descrito como “Experimento No. 4: Sustitución Electrofílica Aromática”.

Resultados y Discusión
Se realizó la reacción de sustitución electrofílica aromática sobre el ácido salicílico, utilizando 0,55 gramos de éste, como lo indica el procedimiento. Se realizó una primera adición de 2 ml de bromo el cual fue consumido de manera muy rápida en alrededor de 2:32 minutos, se realizó una segundaadición de 2 ml de bromo los cuales fueron consumidos en 1:06 minutos, por lo tanto se añadió una tercera porción de 2 ml de bromo la cual se consumió en 11:17 minutos. La reacción se produjo de acuerdo a lo esperado pues experimentos similares de bromación de ácido salicílico muestran que éste reacciona con 3 equivalentes en aproximadamente 30 minutos para cantidades de sustrato entre 0,5-0,6gramos.
Luego de la obtención del producto se redujo el bromo excesivo que contaminaba el producto con bisulfito de sodio cambiando de un color amarillento a un precipitado blanco. Al final de este documento en el Anexo 1 pueden observarse los cambios producidos en el tubo de ensayo con las adiciones de bromo, pues se consideraba finalizada la reacción al adquirir un color amarillo tenue o...