Quimica portafolios
•
Poseen nombres derivados de su fuente original:
Ácido fórmico (HCOOH) segregado por las hormigas
Ácido acético (CH3COOH) contenido e integrante característico del vinagre.
Ácido propiónico (CH3CH2COOH) significa primera grasa. Presenta propiedades
de ácidos grasos. Se separó inicialmente de grasas animales.
Ácido butírico(CH3(CH2)2COOH) le confiere a la manteca rancia su olor típico.
Ácido caproico (CH3(CH2)4COOH), caprílico (CH3(CH2)6COOH), cáprico
(CH3(CH2)8COOH), presente en la grasa de la cabra.
Nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos
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Se tiene en cuenta la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo.
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Reemplazo “o” por “oico” y se antepone la palabra ácido.
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Para ácidosramificados, se considera la cadena lineal más larga y se enumeran
los sustituyentes.
Estructura de los Ácidos Carboxílicos
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Presenta las propiedades del grupo carbonilo e hidroxilo.
Puede formar Puente de Hidrógeno
El anión carboxilato posee híbridos de resonancia
↔
Propiedades físicas
•
Solubilidad:
•Por ser moléculas polares y formar puente de H entre sí, presentansolubilidad similar a los alcoholes.
•Los primeros cuatro miembros son solubles en agua por formar dímeros cíclicos unidos por enlaces H.
•A medida que aumenta la masa molecular, la solubilidad disminuye por dos razones: por el grupo
carboxilo (hidrófilo, soluble en agua) y por el grupo R- (hidrófobo, insoluble en agua) a medida que
aumenta la parte hidrofóbica disminuye la solubilidad en aguay aumenta en compuestos no polares
(éter, benceno…).
•El ácido de 5 C (pentanoico) es poco soluble.
•Los ácidos superiores y aromáticos son insolubles en agua.
•
Punto de Ebullición y fusión:
Mayor punto de ebullición y fusión que los alcoholes de igual número de C (por la existencia de
puente de H). Por ejemplo (punto de ebullición):
Ácido acético
CH3COOH
118°C
1-propanolCH3CH2CH2OH
97,2°C
Éter metil etílico
CH3-O-CH2CH3
7,6°C
PM=60
Acidez de los ácidos carboxílicos
pKa
pKa = 0
pKa
Mayor
acidez
La fuerza de un ácido (acidez) depende de la estabilidad de su base conjugada.
Cuanto más estable es la base, más fuerte es el ácido.
Acetato: La carga se deslocaliza
entre dos átomos de O.
Compuestos orgánicos como ácidos y susbases conjugadas
Efectos de sustituyentes sobre la acidez
•
•
Todo factor que estabilice al anión más que al ácido, aumenta la acidez.
Todo factor que disminuya la estabilidad del anión, disminuye la acidez.
•
Los sustituyentes que atraen e- dispersan la carga negativa
estabilizan al anión aumentan la acidez.
•
Los sustituyentes que liberan e- intensifican la carganegativa desestabilizan al anión debilitan la acidez.
Efecto inductivo: Los grupos electroactractores aumentan la acidez
El efecto inductivo depende de la distancia y del número de sustituyentes
electronegativos
ClCH2COOH
pKa 2.9
Cl2CHCOOH
pKa 1.3
Cl3CCOOH
pKa 0.6
Efecto de la hibridación sobre la acidez
Efecto de la conjugación sobre la acidez
El ácido benzoico esmás ácido que el ácido fenilacético (C6H5-CH2COOH, Ka 4,9 .
10-5) y éste más ácido que el acético (CH3COOH, Ka 1,75 . 10-5).
En el ácido benzoico hay proximidad de los orbitales del anillo con el orbital
del grupo carboxilo.
Constantes de acidez de derivados del ácido benzoico
-CH3; -OH; -NH2 debilitan al ácido benzoico
-Cl; -NO2 aumentan la acidez del ácido benzoico
A partirde:
oxidación con Cr(VI) o Mn(VII)
1) alcoholes
Baeyer - Villiger
2) Compuestos Carbonílicos
(aldehídos o cetonas)
Cianhidrinas: R C
O
HCN
R
H
Reformatsky: -hidroxiácidos (vía ésteres)
H
R2
R
H
1) O3
2) H2O2 o ArCO3H
O
R1C
+
OH
2
H3O+
R CH CH2 CO2H
OH
3) Olefinas: ozonólisis oxidativa
1
OH
C CN
H
O
R C
OH
OH
RH
R C...
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