Quimica
Páginas: 5 (1119 palabras)
Publicado: 9 de noviembre de 2010
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
Obtención de Dibenzalacetona.
I. OBJETIVOS.
a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.
9
Condensación de Claisen-Schmidt.
REACCIÓN:
H O O CH3 2 + CH3 O NaOH + 2 H2O
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II(1407).
Benzaldehído Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)
Acetona
Dibenzalacetona
II. MATERIAL.
Vaso precipitados de 250 mL Matraz Erlenmeyer de 125 mL Termómetro de -10 a 400 OC Probeta graduada de 25 mL Pipeta de 10 mL Kitazato con manguera Pinzas de tres dedos con nuez Agitador mecánicoFrascos para cromatografía Vaso de precipitados de 150 mL 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 Embudo de filtración rápida Vidrio de reloj Espátula Agitador de vidrio Resistencia eléctrica Recipiente de peltre Portaobjetos Barra para agitación Frascos viales Embudo büchner con alargadera 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1
III. SUSTANCIAS.
NaOH Benzaldehído Acetato de etilo Gel de sílice 1.25 g 1.25 mL 10 mL 2g Etanol AcetonaYodo Hexano 70 mL 5 mL 0.01g 3 mL
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica. Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos ácidos. Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezclade productos. Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas). Los productos obtenidos por reacciones de crotonización. condensación aldólica sufren
La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción deeliminación.
V. PROCEDIMIENTO.
En un matraz erlenmeyer de 125 mL coloque 1.25 g de NaOH, 12.5 mL de agua y 10 mL de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25 mL de benzaldehído y luego 0.5 mL de acetona. Continúe la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25 OC utilizando baños de agua fría. Filtre el precipitado, lave con agua fría, seque,recristalice de etanol (Nota 1). Mida la masa y el punto de fusión del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reacción. Haga una cromatoplaca comparando la materia prima y el producto.
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Datos cromatoplaca: Suspensión: Gel de sílice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo. Disolvente: Acetona o acetato deetilo. Eluyente: Hexano/Acetato de etilo 4.5:0.5. Revelador: I2 o luz UV.
Nota:
1) Si al recristalizar la disolución se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.
VI. ANTECEDENTES.
a) Reacciones de condensación aldólica. b) Reacciones de condensaciónaldólica cruzada. c) Otros ejemplos de reacciones de condensación de ClaisenSchmidt (condensación aldólica cruzada dirigida). d) Usos de la dibenzalacetona. e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
VII. CUESTIONARIO.
1) Explique por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la reacción. 2) Explique por qué se obtiene un solo productoy no una mezcla de productos en esta práctica.
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
3) Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido. 4) ¿Por qué la disolución no debe estar alcalina al recristalizar? 5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.
VIII....
PRÁCTICA
Obtención de Dibenzalacetona.
I. OBJETIVOS.
a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.
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Condensación de Claisen-Schmidt.
REACCIÓN:
H O O CH3 2 + CH3 O NaOH + 2 H2O
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II(1407).
Benzaldehído Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)
Acetona
Dibenzalacetona
II. MATERIAL.
Vaso precipitados de 250 mL Matraz Erlenmeyer de 125 mL Termómetro de -10 a 400 OC Probeta graduada de 25 mL Pipeta de 10 mL Kitazato con manguera Pinzas de tres dedos con nuez Agitador mecánicoFrascos para cromatografía Vaso de precipitados de 150 mL 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 Embudo de filtración rápida Vidrio de reloj Espátula Agitador de vidrio Resistencia eléctrica Recipiente de peltre Portaobjetos Barra para agitación Frascos viales Embudo büchner con alargadera 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1
III. SUSTANCIAS.
NaOH Benzaldehído Acetato de etilo Gel de sílice 1.25 g 1.25 mL 10 mL 2g Etanol AcetonaYodo Hexano 70 mL 5 mL 0.01g 3 mL
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica. Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos ácidos. Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezclade productos. Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas). Los productos obtenidos por reacciones de crotonización. condensación aldólica sufren
La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción deeliminación.
V. PROCEDIMIENTO.
En un matraz erlenmeyer de 125 mL coloque 1.25 g de NaOH, 12.5 mL de agua y 10 mL de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25 mL de benzaldehído y luego 0.5 mL de acetona. Continúe la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25 OC utilizando baños de agua fría. Filtre el precipitado, lave con agua fría, seque,recristalice de etanol (Nota 1). Mida la masa y el punto de fusión del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reacción. Haga una cromatoplaca comparando la materia prima y el producto.
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Datos cromatoplaca: Suspensión: Gel de sílice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo. Disolvente: Acetona o acetato deetilo. Eluyente: Hexano/Acetato de etilo 4.5:0.5. Revelador: I2 o luz UV.
Nota:
1) Si al recristalizar la disolución se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.
VI. ANTECEDENTES.
a) Reacciones de condensación aldólica. b) Reacciones de condensaciónaldólica cruzada. c) Otros ejemplos de reacciones de condensación de ClaisenSchmidt (condensación aldólica cruzada dirigida). d) Usos de la dibenzalacetona. e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
VII. CUESTIONARIO.
1) Explique por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la reacción. 2) Explique por qué se obtiene un solo productoy no una mezcla de productos en esta práctica.
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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
3) Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido. 4) ¿Por qué la disolución no debe estar alcalina al recristalizar? 5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.
VIII....
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