Quimica

ISOMERÍA GEOMÉTRICA.
TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO


ISOMERÍA GEOMÉTRICA
TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
OBJETIVOS
• Aplicar los conocimientosadquiridos para efectuar una reacción.
• Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhidrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.
• Comprobar la isomerización, mediante lacomparación de los puntos de fusión de la materia prima y el producto.
OBSERVACIONES
Debido a que en un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resultemáximo no puede darse la rotación respecto a un doble enlace. Es así como un alqueno disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: isómero cis o en isómero trans a lo que también se lellama isomería geométrica.
Es necesario saber que para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace y se encuentren las formas anteriores, se debe romper temporalmente el enlace π.
En elexperimento realizado dentro del laboratorio, a partir de una reacción catalizada con ácido se explica la transposición del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico (isómero trans).
Se colocó en unmatraz de pera de 60mL 1.0008g de anhídrido maleico y se disolvió con 2mL de agua caliente, posteriormente se agregó 2.5mL de ácido clorhídrico concentrado y cuerpos de ebullición. Se colocó elrefrigerante en posición de reflujo y se calentó durante 20 minutos más a partir de que la primera gota de disolvente condensado por el refrigerante cayera. Terminado el tiempo de reflujo, se dejó enfriar y sefiltró al vacío. Se recristalizó el producto crudo, se filtró al vacío y se dejó secar.
RESULTADOS
Anhídrido maleico utilizado Producto obtenido Rendimiento
1.0008 0.867 86.63%

En base a ladiferencia del punto de fusión del ácido maleico con respecto al punto de fusión teórico del ácido fumárico (50°C vs. 208°C), pudimos determinar que el producto obtenido no se fundía a 150°C lo que...