Quimica

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente



-
Sal de amonio
A las aminas se les da el nombre especificando el (los) nombre (s) del(los) grupos
alquílicos y añadiendo el sufijo “amina”. Cuando en la misma hay varios sustitusyentes
idénticos, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando los grupos son distintos, se
mencionan en orden de complejidad.
Las aminas alifáticas Metilamina, CH3–NH2, y Etilamina, CH3–CO– NH2, son aminas
primarias. La dimetilamina, (CH3)2-NH, y la Metiletilamina, CH3-NH-CH2-CH3, son
aminassecundarias. La trimetilamina, (CH3)3N, es una amina terciaria.
La fenilamina o anilina, C6H5-NH2, es la amina aromática mas importante, y ciertos
compuestos suelen nombrarse como derivados de la misma. Para indicar que un
sustituyente se encuentra unido al nitrógeno, se escribe una N mayúscula antes de aquel,
como por ejemplo, la N,N-dimetilanilina o dimetilfenilamina, C6H5-N(CH3)2. Unejemplo
de sal de amonio cuaternario es el cloruro de tetrametil amonio, (CH3)4NCl
Aminas
76
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS
Los miembros inferiores de la serie se asemejan al amoníaco, son gases incoloros, solubles
en agua, de olores penetrantes pero menos picantes y mas con olor a pescado. El olor a
pescado se atribuye a la presencia de aminas en líquidos corporales del pescado
(dimetilaminay trimetilamina). Algunos de los productos de la descomposición de la carne
humana en putrefacción son diaminoalcanos. Poseen olores muy desagradables y sus
nombres se deben a su olor y a su procedencia. Por ejemplo, la putrescina o butilendiamina
y la cadaverina o pentilendiamina, provienen de la descarboxilación de la ornitina y la
lisina, respectivamente, que son aminoácidos que seproducen en la descomposición de
proteínas animales.
Las aminas primarias que poseen de tres a once átomos de carbono son líquidas mientras
que los homólogos superiores son sólidos. La dimetilamina es la única amina secundaria
gaseosa y la trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa. Cuanto mas grande sea el
esqueleto de carbono de la amina, tanto menor es su solubilidad en agua. Las aminassecundarias y terciarias son menos solubles en agua que las primarias.
Las aminas aromáticas son líquidos de alto punto de ebullición o sólidos de bajo punto de
fusión, menos menos solubles en agua que las aminas alifáticas.
Las sales de amonio cuaternarias son sólidos iónicos y, por tanto, sus propiedades son
diferentes de las aminas de donde provienen. Son inodoros, no volátiles, solubles enagua,
pero insolubles en disolventes no polares
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS
Basicidad
Las bases orgánicas más importantes son las aminas. La disponibilidad del par de
electrones no compartido del nitrógeno permite la captación de protones, según la reacción:
Aminas
77

R - N H2 + H+ R - NH3
+
Las aminas alifáticas son bases mas fuertes que el amoníaco debido al efecto inductivode
los grupos alquílicos, ya que siendo estos donadores de electrones, tienden a incrementar la
densidad electrónica en el átomo de nitrógeno haciendo mas asequible el par electrónico.
Las aminas terciarias, generalmente, son más básicas que el amoníaco pero menos básicas
que las aminas primarias o secundarias comparables, ya que en ellas la disposición de los
átomos es más importante que losefectos inductivos. El apiñamiento de los grupos
voluminosos en torno al nitrógeno protege al par de electrones del ataque del protón.
Las aminas aromáticas en las cuales el nitrógeno se halla directamente unido al anillo
aromático son bases más débiles que las aminas alifáticas. Esto se atribuye a la
deslocalización del par de electrones por resonancia. El efecto neto de esta interacción...