Quimica

“IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS”

El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido.
El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida.
Las α-hidroxicetonas, así comolos azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehídos.
Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehído dan una reacción positiva en la prueba del haloformo.

El grupo carbonilo
Este grupo se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres y en algunas otras clases de
compuestos. Muchos de estos compuestos son importantes en procesoscomerciales o biológicos.
Los aldehídos tienen por lo menos un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo.
El grupo restante puede ser otro átomo de hidrógeno o cualquier grupo orgánico.
En las cetonas el átomo de carbono carbonílico esta unido a otros dos átomos de
carbono.
Para comprender mejor las reacciones de aldehídos, cetonas y otros compuestos carbonilitos es necesario primero,analizar la estructura y propiedades del grupo carbonilo.
El doble enlace Carbono-Oxígeno, consiste en el enlace sigma y un enlace pi. El átomo de carbón tiene hibridación sp2. Los tres átomos unidos al carbono carbonílico forman un plano, con ángulos de enlace de 120°C. El enlace pi se forma por el traslape de un orbital p del carbono, con un orbital p del oxigeno. Nuevamente, permanecen dos pareselectrónicos sin compartir en el átomo de oxigeno. La distancia de enlace C=O es de 1.24Å) y es mas corta que la distancia C–O de los alcoholes y los éteres (1.43Å ).
El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono. Por esta razón los electrones del enlace C=O son atraídos por el oxigeno lo que produce una polarización del enlace. Este efecto se ve especialmente pronunciado en el caso delos electrones pi y puede expresarse de la siguiente manera:
C= O
C-O
Contribuyentes a la resonancia
del grupo carbonilo
C =O
C= O
δδ
polarización del grupo carbonilo
Como consecuencia de esta polarización, la mayoría de estas reacciones carbonílicas involucra ataque nucleofílico
sobre el carbono carbonílico, por lo general acompañado por la adición de un protón al oxigeno.
C=O
δδ
aquí ataca el nucleófilo
puede reaccionar con un protón
Los enlaces C=O son muy diferentes a los enlaces C=C, los cuales no están polarizados y el ataque al enlace del
carbono generalmente se realiza a través de un electrófilo

Además del efecto sobre la reactividad, la polarización del enlace C=O tiene influencia sobre las propiedades físicas de los compuestos carbonílicos. Porejemplo los compuestos carbonílicos hierven a mayor temperatura que los hidrocarburos, pero a menor temperatura que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Esto se debe a que por ser polares las moléculas de los compuestos carbonílicos tienden a asociarse: la parte
positiva de una molécula es atraída por la parte negativa de otra molécula. Para vencer esta fuerza de atracción que
noes importante en los hidrocarburos, y convertir la sustancia de líquido a vapor, se requiere de energía (calor). Sin embargo a no tener enlaces O–H, los compuestos carbonílicos con bajo peso molecular son solubles en agua. A pesar de que no pueden formar puentes de hidrogeno consigo mismos, si pueden formar puentes de hidrogeno con compuestos que contengan O–H o N–H.
El carbono carbonílico, quees trigonal y presenta hibridación sp2, en el aldehído o cetona original se vuelve tetraédrico y con hibridación sp3, en el producto de reacción. Debido a los pares electrónicos sin compartir del átomo de oxigeno, los compuestos son bases de Lewis débiles y se pueden protonar. Los ácidos pueden catalizar la adición de nucleófilos sobre los compuestos carbonílicos al protonar el átomo de oxigeno...