Quimica

Serie de Problemas Alcoholes, Éteres y Carbonilos Semestre 2006-2
NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES
Problema 1. Dé el nombre IUPAC de los compuestos siguientes:

a)
H3C OH OH

CH3 CH3

b)

OH CH3 CH3

c)

HO CH3 CH3

d)

H Br H OH

e)

H3C

OH

Br

Problema 2. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC siguientes: a) 2-Etil-2-buteno-1-ol b)3-Ciclohexeno-1-ol c) trans-3-clorocicloheptanol d) trans-2-clorociclopentanol e) trans-4-terc-butilciclohexanol

Problema 3. ¿El p-cianofenol es más ácido o menos ácido que el fenol? Problema 4. Ordene las sustancias siguientes de acuerdo con su acidez creciente: a) (CH3)2CHOH, HC≡≣CH, (CF3)2CHOH, CH3OH b) Fenol, p-metilfenol, p-(triflurometil)fenol c) Alcohol bencílico, fenol, ácidop-hidroxibenzoico

Problema 5. Nombre cada uno de los compuestos siguientes de acuerdo con la nomenclatura por sustitución de la IUPAC

a) HO

H

b)

CH3 CH3 OH

c)
H3C H3C H3C OH

HO

H

d)

e)
H3C F OH CH3

CH3

OH

CH3

PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Problema 6. ¿A partir de qué alquenos se podrían producir los alcoholes siguientes?
a) H3C H3C OH CH3 b) OH CH3

Problema 7.Escriba la estructura hidratación-oxidación de cada uno de los siguientes a) 2-Metilpropeno b) cis-2-Buteno c) 3-Etil-2-penteno d) 3-Etil-1-penteno Problema 8. ¿Qué alquenos se podrían usar para preparar los alcoholes que siguen por hidroboración-oxidación?
a) H3C CH3 CH3 OH b) H3C c)

OH

CH3

OH

Problema 9. ¿Qué productos se obtendrían en la reacción del 1-etilciclopenteno con (a) BH3,seguido por H2O2, OH-?

Problema 10. ¿Cómo podría usar la reacción de un reactivo de Grignard con un compuesto
carbonílico para sintetizar el 2-metil-2-pentanol?

Problema 11. Utilice una reacción de Grignard para preparar los alcoholes siguientes:
a) b) c) d) 2-Metil-2-propanol 1-Metilciclohexanol 2-Fenil-2-butanol Alcohol bencílico

Problema 12. ¿Qué compuestos carbonílicos podría reducirpara obtener los alcoholes
siguientes? a)
H3C CH3 OH

CH3

b)

H3C CH3

OH

Problema 13. ¿Qué reactivo podría utilizar para llevar a cabo las reacciones siguientes?

a)
H3C O

O ¿? OCH3 OH H3C

O

OCH3

b)

O CH3 ¿? H3C CH2 H3C CH2

OH CH3

c)
H3C O

O ¿? OCH3 H3C OH

OH

Problema 14. ¿Qué compuestos carbonílicos dan los alcoholes siguientes por reducción
conLiAlH4? Muestre todas las posibilidades.

a)

OH

b)

H3C CH3

OH

REACCIONES DE ALCOHOLES
Problema 15. Identifique los alquenos obtenidos en la deshidratación de cada uno de los alcoholes siguientes: a) 3-Etil-3-pentanol b) 1-Propanol c) 2-Propanol d) 2,3,3-Trimetil-2-butanol

Problema 16. Cada uno de los alcoholes siguientes ha sido sometido a deshidratación catalizada por ácido yconduce a la formación de una mezcla de dos alquenos isomeros. Identifique en cada caso los dos alquenos y prediga cuál de ellos es el producto mayoritario de la reacción basándose en la regla de Zaitsev (NOTA: El alqueno más sustituido).
a) (H3C)2 OH CH(CH3)2 b) H3C OH c) HO

H

Problema 17. ¿Qué tres alquenos se forman en la deshidratación catalizada por ácido del 2-pentanol? Problema 18. Lamezcla de alquenos obtenida en la deshidratación del 2,2dimetilciclohexanol contiene cantidades apreciables del 1,2-dimetilciclohexeno. Dé una explicación mecanística para la formación de este producto.

Problema 19. Prediga el producto principal orgánico de cada una de las siguientes reacciones: (NOTA: PCC = (C5H5NH)22+Cr2O72-. Agente utilizado para oxidar alcoholes primarios a aldehídos)OH Cl

PCC CH2Cl2

OH H3C CH3

K2Cr2O7 H2SO4, H2O

(CH2)5 H3C

OH

PCC CH2Cl2
CH3

PCC CH2Cl2

H2C OH

Problema 20. ¿Qué alcoholes darían los siguientes compuestos por reducción?
a) O b) H c) CH3 CH3 O

O

Problema 21. ¿Qué productos esperaría de la oxidación de los compuestos siguientes con clorocromato de piridinio(PCC)? (NOTA: PCC = (C5H5NH)22+Cr2O72-. Agente utilizado...