quimica

 PRÁCTICA No. 5



ISOMERIA CIS-TRANS



INTRODUCCIÓN:

El anhídrido maléico se hidroliza fácilmente para dar el ácido maléico, que también tiene la configuración cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el ácido clorhídrico (cloruro de hidrogeno) lo izomeriza en ácido fumárico (isomero geométrico, trans),


Muy insoluble y de punto de fusión en muyelevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrogeno al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio A, en el cual, no habiendo doble ligadura, hay cierta rotación en los enlaces de carbono, formándose la estructura trans, más estable, con eliminación de ácido clorhídrico.



OBJETIVO:

Convertir el anhídrido maléico en ácidofumárico a través de una reacción de hidrólisis para observar las isomerías cis y trans.


HIPÓTESIS:

La hidrólisis del ácido maléico le cambia la isomería cis a trans

MARCO TEORICO:

ISOMERIA GEOMETRICA

Isomería cis/trans
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lotienen a lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
 
El 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros dependiendo de la orientación espacial de los grupos metilos.  Se llama isómero cis el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado.   En el isómero trans los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.
 

En general la notación cis/trans se emplea cuando existe al menos un grupoigual en ambos carbonos sp2.

En este caso son los hidrógenos los que nos indican que isómero es cis y cual trans.
cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
También puede emplearse la notación cis/trans en cicloalcanos.  Así, el cis-1,2-Dimetilciclopentano presenta los metilos hacia el mismo lado y el trans a lados opuestos.

HIDROLISIS

En química orgánica, la hidrólisis se presenta como lareacción opuesta a la condensación. En este contexto una molécula orgánica y el agua reaccionan rompiendo un enlace covalente para formar dos moléculas orgánicas con grupos funcionales que incluyen los átomos de la molécula de agua. En general se requiere añadir ácidos o bases fuertes para catalizar la hidrólisis.
Hidrólisis de amidas y ésteres


La isomería óptica


Un complejo quiral es aquelcuya geometría no es superponible con la de su imagenespecular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular delotro se conocen como isómeros ópticos
. Los dos isómeros ópticos forman un par de enantiómeros
. Los isómeros ópticos se denominan así porque son ópticamente activos,es decir, un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección y el otro rotadichoplano el mismo ángulo pero en dirección contraria




REACTIVOS:
Características
Cantidad
Anhídrido maléico
2.5 mL
Agua de bromo 1%
1 mL
KMnO4 1%
1 mL
HCl conc.
2.5 mL
Aceite mineral
50 mL









Hojas de seguridad

Anhídrido maléico




IDENTIFICACION DE PELIGROS


Efectos agudos potenciales:   Muy peligroso en caso de ingestión.    Peligroso en caso decontacto
cutáneo (irritante, Permeable), de contacto con los ojos  (irritante), de  inhalación.  Corrosivo para los
ojos y la piel.  El importe de los daños en los tejidos depende de la duración del contacto. El contacto
con los ojos puede resultar en daño de la córnea o ceguera. El contacto con la piel puede producir
inflamación y ampollas.    La inhalación de polvo produce irritación del tractogastrointestinal o
respiratorio caracterizada por ardor, estornudos   y   tos. Una sobreexposición puede producir daño
pulmonar, asfixia, pérdida del conocimiento y/o muerte.


MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS


Contacto con los ojos: Comprobar y quitar los lentes de contacto.    Enjuagar los ojos con agua
corriente durante al menos 15 minutos,   manteniendo los párpados abiertos.   El...