quimica

características del Carbono.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:
Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.
Tetravalencia: s2p2  Þ s px py pz ; DH = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol alformar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “p”, lo que no es posible en el Si.
Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98).
Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g dedióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l–1; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen  de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0  y  C = 12,0
a)      CaHb    +      (a +b/4) O2      a CO2  +    (b/2) H2O

7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a;   1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
M = d x Vmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l x mol–1 = 77,3 g/mol
Como 77,3/13  6, la fórmula molecular será: C6H6
b)   C6H6    +     15/2 O2       6 CO2  +    3 H2O
78 g   ———   7,5 mol
2,34 g ———       n
Dedonde se obtiene que n = 0,225 mol.
También puede obtenerse:


    
Tipos de hibridación y enlace.
El carbono puede hibridarse de tres manera distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “s” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–Higuales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “s” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “p” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “s” y otro “p”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O
Hibridación sp:
2 orbitales  sp iguales que forman enlaces “s” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “p”
Forma bien un enlace triple –un enlace “s” y dos “p”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CºC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Ejercicio A:
Indica lahibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO;  CH3 –CH=CH–CN
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica cuál es la función principal (la primera en el orden de prioridad de la tabla siguiente). Es la que da el nombreal compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo que aparece en la última columna (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).


Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función
Nom. grupo
Grupo
Nom.(princ.)
Nom.(secund)
Ácido carboxílico
carboxilo
R–COOH
ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster
éster
R–COOR’
…ato de…ilo
..oxicarbonil
(incluye C)
Amida
amido
R–CONR’R
…amida
amido (incluye C)
Nitrilo
nitrilo
R–CN
…nitrilo
ciano (incluye C)
Aldehído
carbonilo
R–CH=O
…al
oxo
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo
R–CO–R’
…ona
oxo
Alcohol
hidroxilo
R–OH
…ol
hidroxi
Fenol
fenol
–C6H5OH
…fenol
hidroxifenil
Amina (primaria)
      (secundaria)
          (terciaria)...