Quimica

QUÍMICA ORGÁNICA
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3.4.5.6.7.8.9.-

QUÍMICA 2ºBACHILLERATO

Características del carbono.
1.1. Tipos de hibridación y enlace.
1.2. Grupo funcional y series homólogas.
1.3. Isomería.
Reactividad de los compuestos orgánicos.
2.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero.
2.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
2.3. Tipos de reactivos: nucléofilos,electrófilos y radicales libres.
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de sustitución.
Reacciones de adición. Regla de Markovnikov.
Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff.
Reacciones de oxidación-reducción.
Otras reacciones orgánicas.
Polímeros y macromoléculas.

1.-CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacenúnico dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los
compuestos orgánicos:
• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace
covalente tanto con metales como con no metales.
• Tetravalencia: s2p2 ⇒ s1 px1 py1 pz1 ; ∆H = –400 kJ/mol (se desprenden
830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de
unirse a sí mismo formando cadenas.
•Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de
enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se
aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en
el Si.
1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede
hibridarse de tres manera distintas:
Hibridación sp3:
• 4 orbitales sp3iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ”
(frontales).
• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

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Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2:
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
• Forma un enlacedoble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
• 2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “π”
• Forma bien un enlace triple –un enlace
“σ” y dos “π”–, es decir, hay trespares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia C≡C < C=C < C–C
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

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1.2.-GRUPO FUNCIONAL ,SERIE HOMÓLOGA.
Un grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de
átomos cuya presencia en la molécula le confiere a esta un
comportamiento químicocaracterístico. Ejemplo de grupos funcionales:
Nom.(princ.)
Nom.(secund)
Función
Nom. grupo Grupo
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster
éster
R–COOR’ …ato de …ilo
…oxicarbonil
Amida
amido
R–CONR’R …amida
amido
Nitrilo
nitrilo
…nitrilo
ciano (incluye C)
R–C≡N
Aldehído
carbonilo R–CH=O …al
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo R–CO–R’ …ona
oxoAlcohol
hidroxilo
R–OH
…ol
hidroxi
fenol
–C6H5OH …fenol
hidroxifenil
Fenol
Amina (primaria) Amino
R–NH2
amino
…ilamina
“
(secundaria)
R–NHR’ …il…ilamina
R–NR’R’’ …il…il…ilamina
(terciaria) “
Éter
Oxi
R–O–R’
…il…iléter
oxi…il
Nitrocompuestro Nitro
R–NO2
nitro…
nitro
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, y cada término de laserie difiere del anterior y del posterior en el
grupo metileno(-CH2-).Los miembros de una sere homóloga poseen propiedades
químicas similares y propiedades físicas que varían de forma gradual.Hay
compuestos orgánicos que poseen más de un grupo funcional, y sus
propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.

1.3.-ISOMERÍA (SELECTIVIDAD).Consiste en que dos o más compuestos...