quimica

Ácido acético

 
Ácido acético


General
Otros nombres
Ácido acético,
Ácido metilcarboxílico,
Ácido etanoico
Fórmula semidesarrollada
HCH2COOH
Fórmula molecular
C2H4O2
Identificadores
Número CAS
64-19-71
Propiedades físicas
Estado de agregación
líquido
Apariencia
incoloro o cristales (no inodoro)
Densidad
1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar
60.05 g/mol
Punto de fusión290 K (17 °C)
Punto de ebullición
391,2 K (118 °C)
Propiedades químicas
Acidez
4,76 pKa
Momento dipolar
1,74 D
Riesgos
Ingestión
Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación
Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel
Irritación, graves quemaduras.
Ojos
Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.Compuestos relacionados
Ácidosrelacionados
Ácido metanoico
Ácido propílico
Ácido butírico
Compuestos relacionados
Acetamida
Acetato de etilo,
Anhidrido acético,
Acetonitrilo,
Acetaldehido,
Etanol,
Cloruro de etanoilo
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El ácido acético, ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puedeencontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.


Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico ometanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de susmoléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débily que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10-5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánicacomo ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También esutilizado como sustrato, en su forma activada, en reaccionescatalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concretohistona acetiltransferasas.
Hoy día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación(reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno enacetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.Producción [editar]
Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química espreparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto.2 La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad es producida en losEstados Unidos. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en Japón. Otro 1,5 Mt esreciclado cada año, llevando el mercado mundial total a 6,5 Mt/a.3 4 Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes sonMillennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Companyy Svensk Etanolkemi.
Carbonilación del metanol [editar]
La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso,...