Quimica

´Teoría de Aminas
Nomenclatura de Aminas | | |
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
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  Propiedades físicas de aminas | | |
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de78ºC. CH3CH2OH        P.eb. = 78ºCCH3CH2NH2       P. eb. = 17ºCLa menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes. |
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  Propiedades ácido-base de las aminas | | |
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino.  Estos hidrógenos se puedensustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas). La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2].  Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado,  el metano. |
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  Estructura y enlace de las aminas | | |
Las aminas son compuestosnitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco.  El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3.  El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas. |
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  Sintesis de aminas mediante alquilación directa | | |
Las aminas se pueden prepararmediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco. El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.  |
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  Síntesis de aminas por reducción de nitrilos | | |
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio.  La reducción denitrilos con LiAlH4 produce aminas. |
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  Preparación de aminas por reducción de azidas | | |
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce  alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas. |
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  Síntesis de aminas por reducción de amidas | | |
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.  El número decarbonos de la amina final es igual al de la amida de partida. |
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  Síntesis de aminas por transposición de Hofmann | | |
Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en medio básico.  Esta reacción es conocida como transposición de Hofmann. |
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  Síntesis de Gabriel | | |
La síntesis de Gabriel permiteobtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias. |
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  Aminación reductora | | |
La aminación reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehídos o cetonas y aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina.  Esta reducción puede realizarse con H2 catalizado por Niquel o bien con NaBH3CN. |
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  Síntesis de aminas mediante apertura de epóxidos | | |
Los epóxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nucleófilos, debido a la importante tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco se obtiene un -aminoalcohol.  También puede obtenerse este tipo de producto abriendo el epóxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa posterior. |
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 Eliminación de Hofmann | | |
La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos.  Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente. |
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  Eliminación de Cope | | |
La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reacción consiste en oxidar la amina terciaria,...