quimica


OBJETIVOS

1.- Ilustrar las reacciones de adición nucleofílica y electrofílica en compuestos con dobles enlaces polarizados y no polarizados.

2.-Analizar las diferencias y analogías entre ambos mecanismos de reacción.

3.-Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonílicos hacia la adición nucleofílica.

FUNDAMENTO

Las reacciones de adición sonpropias de compuestos orgánicos insaturados*, en los cuales el enlace π se rompe y el par de electrones de éste se usa para la formación de 2 nuevos enlaces σ, mismos que serán el lugar donde se unirán los átomos o grupos funcionales correspondientes. En dichas reacciones no hay pérdida de átomos, es decir, se forma un único producto y los átomos de carbono sp2 se rehibridizan a sp3. [1]

Fig.1Mecanismo General de una Reacción de Adición, donde A y B corresponden a E+ y Nu: respectivamente.

Las reacciones de adición se dan en compuestos que contienen enlaces múltiples no polares tales como alquenos, alquinos o compuestos cuyos enlaces múltiples sean polares como en grupos carbonilo o nitrilo.
Hay 2 tipos principales de reacciones de adición:
Nucleofílica: Ocurre en enlaces múltiples detipo polar debido a que en éste tipo de enlaces se genera una carga parcial positiva (puesto que el átomo mas electronegativo atrae la densidad electrónica hacia sí) que juega el papel de centro nucleofílico al cual se adiciona el nucleófilo y posteriormente el electrófilo es atraído por el átomo con carga arcial negativa completándose así la reacción de adición.
Electrofílica: Ocurre en enlacesmúltiples no polares debido a que los electrones π expuestos del enlace múltiple atraen al electrófilo de modo que éste se adiciona generando una carga positiva, misma que atrae al nucleófilo completándose así la reacción de adición. [1]


RESULTADOS

I Adición Electrofílica:

Compuesto
(+)
(-)
Observaciones
Ciclohexeno
---
---
Sin datos**
Ác. Fumárico

X
No se observó cambiode color.
Ác. Maleico
---
---
Sin datos**

II Adición Nucleofílica con Bisulfito:

Compuesto
(+)
(-)
Observaciones
Acetona
X

Se observó un precipitado apenas visible.
Benzofenona

X
No se observó precipitado.
Benzaldehído
X

Se observó precipitado.
Ciclohexanona
X

Se observó un precipitado apenas visible.
Dibenzalacetona

X
No se observó precipitado.
FormaldehídoX

Se observó precipitado.

III Adición Nucleofílica con Reactivo de Schiff:

Compuesto
(+)
(-)
Observaciones
Acetona

X
No se observó cambio de color.
Benzofenona

X
No se observó cambio de color.
Benzaldehído
X

Se observó un débil cambio de coloración: de incoloro a violeta.
Ciclohexanona

X
No se observó cambio de color.
Dibenzalacetona

X
No se observó cambio decolor.
Formaldehído
X

Se observó un notorio cambio de coloración: de incoloro a violeta.

IV Prueba de Enolización:

Compuesto
(+)
(-)
Observaciones
Acetoacetato de Etilo
X

Al agregar el Cloruro Férrico se observó un cambio de color a rojizo y al añadírsele el Br/CCl4 el color rojo desaparece.
Acetona

X
No se observó cambio de color.

DISCUSIÓN

I.- Es bien conocido queen las reacciones de adición electrofílica el enlace múltiple en donde se lleva a cabo la reacción de adición no es polar por lo cual se deduce que el Ciclohexeno reaccionará con el Bromo mediante la reacción conocida como Halogenación de Alquenos, en la práctica no se pudo comprobar debido a la ausencia del reactivo Ciclohexeno, sin embargo esperábamos que la solución de Br2/CCl4 que es de colornaranja intenso a rojiza poco a poco fuera decolorándose al entrar el contacto con el ciclohexeno demostrando con dicho vire una reacción positiva.
Se pudiera esperar que el Ácido Fumárico y Maléico reaccionasen fácilmente con el Br2/CCl4 puesto que presentan dobles enlaces no polares, pero en realidad la reacción de adición del Bromo a dichos ácidos se da difícilmente [2], tal como se apreció...