Quimica

COMPUESTOS DE CARBONO ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Lic. Lidia Iñigo

La estereoisomería es un tipo de isomería mucho más sutil, ya que la diferencia se encuentra solamente en la disposición en el espacio de los átomos.

Los estereoisómeros no solamente tienen la misma fórmula molecular, sino que también tienen la misma fórmula desarrollada. Sólo cambia la disposición en el espacio dellos átomos que forman la molécula.
La estereoisomería se puede clasificar en conformacional y configuracional. Esta última a su vez puede clasificarse en geométrica y óptica.

Conformacional Isomería espacial o estereoisomería Configuracional Óptica Geométrica

En un enlace simple existe libre rotación, ya que la energía que se necesita para que la misma ocurra se supera a temperaturaambiente. Podemos ver esta rotación en el etano. Si vemos la molécula en el sentido longitudinal al enlace carbono – carbono podemos concluir que si no existiera esa libre rotación serían diferentes las dos posiciones que se aprecian en las fotos 2 y 3, y serían isómeros espaciales. Como sí existe la libre rotación, esas dos posiciones son lo que se llaman conformaciones.

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Veranimación

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En ciertos casos esa libre rotación en un enlace simple está impedida por grupos muy voluminosos o por ciclos, y entonces aparecen los denominados isómeros conformacionales. Se denominan así porque provienen de lo que tendría que ser una conformación. En este curso no se entrará en detalle sobre la isomería conformacional. Simplemente se menciona. En los isómerosconfiguracionales los átomos están unidos de igual manera y la diferencia está en su disposición en el espacio, pero no pueden transformarse uno en otro si no se rompen los enlaces. Por eso se dice que difieren en su configuración, la configuración solo puede ser modificada por ruptura de los enlaces.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA En un enlace doble no existe la libre rotación, al rotarlo se rompería. tampoco existelibre rotación si un enlace simple está formando parte de un ciclo.

La isomería geométrica se produce por la restricción de la rotación en un doble enlace o en un ciclo.
Si tomamos como ejemplo el 1,2-difluoroeteno, vemos que, al no existir libre rotación en el doble enlace, los dos átomos de flúor pueden quedar del mismo lado o de lados contrarios al doble enlace. Estos son isómeros geométricos.Por más que se gire la molécula en cualquier dirección no hay forma de interconvertir uno en el otro si no se rompe algún enlace, lo que equivale a destruir la molécula. Cuando los dos grupos iguales o similares están del mismo lado del doble enlace el isómero se denomina cis y si están de lados contrarios se denomina trans.
H C F C F F H H C C H F

cis-1,2-difluoroetenotrans-1,2-difluoroeteno

Vimos que para un alqueno con cuatro átomos de carbono existen dos isómeros estructurales, el 1-buteno y el 2-buteno. Teniendo en cuenta la geometría vemos que en el

2-buteno los metilos pueden estar del mismo lado del doble enlace o de lados contrarios del doble enlace.
HC
3

CH3 C C H

HC
3

H C C CH3

H

H

cis-2-buteno

trans-2-buteno

Pero en el 1-buteno lassiguientes fórmulas no son diferentes, ya que en este caso es la misma molécula pero dibujada en una posición diferente. Podés apreciarlo al ver la animación.

H C H C

H CH2 CH3

H C H C

CH2 CH3 H

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Por lo tanto NO en todos los dobles enlaces existe isomería geométrica o cis – trans. Cuando existen dos grupos iguales unidos al mismo átomo de carbono del doble enlace NO hayisómeros geométricos.

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Escribí la fórmula del 3-etil-2-penteno y determiná si presenta isomería geométrica.

De la misma forma que puede presentarse isomería geométrica en un doble enlace puede presentarse en un ciclo, en ese caso el isómero cis es el que tiene los sustituyentes del mismo lado del plano del ciclo y el trans de lados contrarios. Por ej. el 1,2-dimetilciclopentano...